benzyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 212070-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 212070-52-5
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₅
• 分子量: 510.634
• InChiKey: NWUTYERWPBGQSY-JTAQYXEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 lithium hydroxide 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 benzyl N-[(2S,3S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[2-methyl-1-(N-methylanilino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过'azirine / oxazolone方法'的变体合成内硫肽BOC-Trp-Ile-Ala-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe

  摘要：

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00506-7

文献信息

• Synthesis of the endothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe by a variation of the ‘azirine/oxazolone method’
  作者：Jürg Lehmann、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00506-7

  日期：1998.7

  The synthesis of the decaendothiopeptide BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-ValΨ[CSNH]Aib-Leu-Aib-Pro-OMe is described. The introduction of the thioamide group next to the bulky Aib occurred via a variation of the ‘azirine/oxazolone method’ without epimerisation. The structure of the decaendothiopeptide was etablished by single-crystal X-ray crystallography, thereby two types of helices could be observed.

  描述了十硫代肽BOC-Trp-Ile-Ala-Aib-Ile-Val- [CSNH] Aib-Leu-Aib-Pro-OMe的合成。通过改变“叠氮基/恶唑酮法”而不发生差向异构，将硫代酰胺基引入到大体积的Aib旁边。通过单晶X射线晶体学确定十硫代硫肽的结构，从而可以观察到两种类型的螺旋。