苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸 | 3079-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸
• 英文名称: (S)-2-(2-Benzyloxycarbonylamino-acetylamino)-propionic acid
• 英文别名: Z-Gly-Ala-OH；Cbz-Gly-L-Ala-OH；Z-Gly-L-Ala-OH；(2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoic acid
• CAS: 3079-63-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: CCIBGDNXMPNUHL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Gly-Ala-Gly
  参考文献：
  名称：

  肽溶液的热力学性质 3. 部分三肽在水溶液中的偏摩尔体积和偏摩尔热容

  摘要：

  三肽甘氨酰甘氨酰甘氨酸、甘氨酰甘氨酰丙氨酸、甘氨酰丙氨酰甘氨酸和丙氨酰甘氨酰甘氨酸的偏摩尔体积 V2o 和偏摩尔热容 Cp,2o 已在 25°C 的水溶液中测定。对于三个含丙氨酰的三肽，数据表明三肽-水相互作用受分子内侧链位置的影响。结果已根据可能的溶质溶剂相互作用进行了合理化。V2o 和 Cp.2o 数据也已用于计算对 a-CH3 侧链这些特性的贡献。

  DOI：

  10.1007/bf00650418
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸-4-硝基苯酯 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stewart,F.H.C., Australian Journal of Chemistry, 1970, vol. 23, p. 1073 - 1075

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. V. Properties and Reactivities of (<i>p</i>-Hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium Salts for Direct Benzyl Esterification of<i>N</i>-Acylpeptides
  作者：Takashi Nakata、Masaru Nakatani、Masatoshi Takahashi、Jiro Okai、Yoshiaki Kawaoka、Katsushige Kouge、Hideo Okai

  DOI：10.1246/bcsj.69.1099

  日期：1996.4

  Some (p-hydroxyphenyl)benzylmethylsulfonium salts were prepared. These compounds generated a benzyl cation and converted not only N-acylamino acids but also N-acylpeptides into their corresponding benzyl esters without causing the racemization.

  制备了一些（对羟基苯基）苄基甲基硫盐。这些化合物生成了苄基阳离子，并且不仅将N-酰基氨基酸，还将N-酰基肽转化为其相应的苄基酯，而没有引起消旋化。
• Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications of<i>N</i>-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents
  作者：Akio Saito、Bunji Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.56.2974

  日期：1983.10

  Utility of N-acyl mesoionic triazolopyridines as acylating reagents was investigated concerning with peptide synthesis. Several dipeptides and N-alkoxycarbonyl amino acids were prepared by use of these reagents.

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。
• Optimization and Anti-Cancer Properties of Fluoromethylketones as Covalent Inhibitors for Ubiquitin C-Terminal Hydrolase L1
  作者：Aaron D. Krabill、Hao Chen、Sajjad Hussain、Chad S. Hewitt、Ryan D. Imhoff、Christine S. Muli、Chittaranjan Das、Paul J. Galardy、Michael K. Wendt、Daniel P. Flaherty

  DOI：10.3390/molecules26051227

  日期：——

  this end a study was carried out to fully characterize and optimize the irreversible covalent UCHL1 inhibitor VAEFMK. Structure-activity relationship studies identified modifications to improve activity versus the target and a full cellular characterization was carried out for the first time with this scaffold. The studies produced a new inhibitor, 34, with an IC50 value of 7.7 µM against UCHL1 and no

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。
• Gabapentin hybrid peptides and bioconjugates
  作者：Iryna O. Lebedyeva、David A. Ostrov、John Neubert、Peter J. Steel、Kunal Patel、Sean M. Sileno、Kevin Goncalves、Mohamed A. Ibrahim、Khalid A. Alamry、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.12.017

  日期：2014.2

  Synthetic approaches to gabapentin bioconjugates that overcome the tendency of gabapentin to cyclize into its γ-lactam are studied. Gabapentin was converted by N-acylation at its N-terminus into di-, tri-, and tetrapeptides (l-Ala-Gbp, l-Val-Gbp, l-Ala-l-Phe-Gbp, Gly-l-Ala-β-Ala-Gbp). Carboxyl-activated Boc-protected gabapentin was used to N-, O-, and S-acylate small peptides and hormones to give conjugates

  研究了克服加巴喷丁环化成其γ-内酰胺的趋势的加巴喷丁生物缀合物的合成方法。加巴喷丁被转化通过在它的N-末端N-酰化成二，三，四肽和（升-Ala-英镑，升-Val-英镑，升-Ala-升-Phe-英镑，Gly-升-Ala- β-Ala-Gbp）。羧基活化的Boc保护的加巴喷丁用于N-，O-和S-酰化小肽和激素，以提供结合物，这些结合物也可提供含有受构象限制的加巴喷丁单元的前药。
• α-Chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach using carbamoylmethyl esters as acyl donors in organic mediaElectronic supplementary information (ESI) available: elemental analyses and HPLC separation data. See http://www.rsc.org/suppdata/p1/b1/b108738j/
  作者：Toshifumi Miyazawa、Eiichi Ensatsu、Makoto Hiramatsu、Ryoji Yanagihara、Takashi Yamada

  DOI：10.1039/b108738j

  日期：2002.1.23

  The superiority of the carbamoylmethyl ester as an acyl donor for the α-chymotrypsin-catalysed segment condensations via the kinetically controlled approach is demonstrated in several model systems carried out in organic media with low water content. Furthermore, this approach is successfully applied to the construction of the Leu-enkephalin sequence via a 4 + 1 segment coupling.

  在有机介质中低水含量的几个模型体系中，证明了羰甲基酯作为乙酰供体在通过动力学控制方法进行的α-胰凝乳蛋白酶催化的片段缩合反应中的优越性。此外，这种方法成功地应用于通过4+1片段偶联构建亮氨酸脑啡肽序列。