Z-Gly-L-Ala-L-Ala-OMe | 102610-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-L-Ala-L-Ala-OMe
• 英文别名: Z-Gly-Ala-Ala-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 102610-21-9
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: VMJFTCYEEVNKJG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-S-(N-carbobenzyloxyglycyl-L-alanyl)-2,3-bis(7-mercapto-2,5-dioxaheptyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane 在 吡啶 、 TEA 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 Z-Gly-L-Ala-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用人工系统进行仿生研究。IV。通过使用多功能化冠醚作为新型酶模型来仿生肽合成。模拟酶催化键形成反应的新概念。

  摘要：

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.912

文献信息

• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• MIYAZAWA, TOSHIFUMI;OTOMATSU, TOSHIHIKO;FUKUI, YOSHIMASA;YAMADA, TAKASHI;+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 419-420
  作者：MIYAZAWA, TOSHIFUMI、OTOMATSU, TOSHIHIKO、FUKUI, YOSHIMASA、YAMADA, TAKASHI、+

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic studies using artificial system. IV. Biomimetic peptide synthesis by using multi-functionalized crown ethers as a novel enzyme model. A new concepts in mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions.
  作者：Shigeki SASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.37.912

  日期：——

  A novel approach to the mimicking of enzyme-catalyzed bond-forming reactions has been examined using multifunctionalized chiral crown ethers. In addition to the 18-crown-6 moiety as a binding site, the host have one thiol and one thio ester with an N-protected alpha-amino acid or a peptide, and have successfully achieved peptide synthesis in an enzyme-mimetic reaction mode. This new method involves

  使用多功能手性冠醚已经研究了一种模拟酶催化键形成反应的新方法。除了18-crown-6部分作为结合位点外，宿主还具有一个巯基和一个带有N保护的α-氨基酸或肽的硫酯，并已成功地在模拟酶的反应模式下完成了肽的合成。这种新方法涉及以下三个关键反应。（1）复杂的内硫解：宿主对α-氨基酸酯盐进行迅速的复杂的内硫解以形成二硫酯，对应于宿主两个客体的组装。（2）酰胺的形成：在结合的客人之间发生分子内的氨解，形成酰胺键。（3）肽链延长：随着硫醇反应基团的再生，重复以上两个反应以延长肽链。通过重复上述过程合成四肽衍生物已经证明了酶模型的正式更新。