苄氧羰基-甘氨酰-缬氨酸 | 33912-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-甘氨酰-缬氨酸
• 英文名称: Z-Gly-Val-OH
• 英文别名: Z-Gly-Val；(S)-2-(2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)acetamido)-3-methylbutanoic acid；(2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoic acid
• CAS: 33912-87-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₅
• 分子量: 308.334
• InChiKey: RQLYPCLOROQBGI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-甘氨酰-缬氨酸 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 glycyl-L-valyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  肽溶液的热力学性质。第6部分。氨基酸侧链对水溶液中某些三肽的部分摩尔体积和热容量的贡献

  摘要：

  已经确定了三肽甘油基-L-戊基甘氨酸，甘油基-DL-丝氨基甘氨酸以及水溶液中glycylleucylglycine的D和L异构体的极限偏摩尔体积V 0 2和偏摩尔热容C 0 p，2 298.15K。将这些V 0 2和C 0 p，2结果与甘氨酰甘氨酰甘氨酸的结果一起用于估算侧链对热力学性质的贡献。将获得的结果与使用V 0估计的结果进行比较2和C 0 p，2个氨基酸和二肽数据。比较表明，序列甘氨酰-X-甘氨酸的三肽是合理的模型，用于估计溶剂可及的侧链对蛋白质的热力学性质的贡献。

  DOI：

  10.1039/ft9908603117
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 polymer-bound 4-dialkylaminopyridine 2 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 苄氧羰基-甘氨酰-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Frontin, F. Cavelier; Guendouz, F.; Jacquier, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 5, p. 463 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yloxy)pyridin-2(1H)-one 、 L-缬氨酸甲酯盐酸盐 在 苄氧羰基-甘氨酰-缬氨酸 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 2-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-ylamino)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(4,6-二甲氧基-1,3,5-triazin-2-yloxyimino)衍生物的合成：在溶液肽合成中的应用

  摘要：

  一类新的 1,3,5-triazinyloxyimino 衍生物被制备、表征和测试在溶液肽合成中的反应性。新的三嗪基氧基亚氨基衍生物在肽键形成过程中未能激活羧基，但产生了相应的 N-三嗪基氨基酸衍生物作为主要产物。oxyma（2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸乙酯）脲盐在外消旋化方面优于其他脲盐，而 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪（CDMT，9 ) 给出了最好的结果。

  DOI：

  10.3390/molecules15129403

文献信息

• Organic compounds
  申请人：Speedel Experimenta AG

  公开号：EP1908761A1

  公开（公告）日：2008-04-09

  The present invention relates to substituted piperidines of the general formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5, Q and X have the definitions elucidated in more detail in the description, to a process for their preparation and to the use of these compounds as medicines, in particular as renin inhibitors. Moreover, the enzymatic substrate portion of the compound is simultaneously a substrate for a membrane transporter.

  本发明涉及一般式（I）的取代哌啶化合物， 其中R1、R2、R3、R4、R5、Q和X的定义在描述中有更详细的阐明，以及它们的制备方法和这些化合物作为药物的用途，特别是作为肾素抑制剂。此外，化合物的酶底物部分同时也是膜转运体的底物。
• Reaction of [(Cp2TiCH3)(THF)+][BPh4] with Tripeptide Derivatives: Formation of Cationic (Peptide)titanocene Complexes
  作者：Dirk Harmsen、Gerhard Erker、Roland Fröhlich、Gerald Kehr

  DOI：10.1002/1099-0682(200212)2002:12<3156::aid-ejic3156>3.0.co;2-6

  日期：2002.12

  tripeptide methyl esters [Z-/Boc-5 to -12(pept)] was prepared using the amino acids glycine, alanine and valine. In both the alanine and the valine series a single glycine unit was introduced and its position inside the tripeptide framework was systematically varied. Reaction of these 16 tripeptide derivatives with the organometallic reagent [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) resulted in the formation of

  使用氨基酸甘氨酸、丙氨酸和缬氨酸制备了一系列 Z-和 Boc-保护的三肽甲酯 [Z-/Boc-5 至 -12(pept)]。在丙氨酸和缬氨酸系列中，引入了单个甘氨酸单元，并且其在三肽框架内的位置系统地变化。这 16 种三肽衍生物与有机金属试剂 [Cp2TiCH3(THF)+][BPh4−] (13) 的反应导致甲基（肽）二茂钛阳离子复合物的形成，该复合物含有与单个配位的强亲电性 [Cp2TiCH3+] 阳离子部分羧酰胺羰基氧原子。大多数情况下，中心氨基酸残基的羰基氧原子被特异性连接以产生配位产物 5-12(coord7)。在一些特定的情况下，还观察到 [Cp2TiCH3+] 阳离子和 N 端氨基酸部分之间 κO 加合物的形成，尤其是在 N 端甘氨酸衍生物的情况下。在一种情况下，我们观察到 [Cp2TiCH3+] 基团沿着链从 C4=O 迁移到 C7=O 位置。随后热诱导 CH4 消除产物 5-12(coord)
• Copper(II) chloride as a new, efficient additive suppressing racemization in peptide synthesis by the carbodiimide method
  作者：Toshifumi Miyazawa、Toshihiko Otomatsu、Takashi Yamada、Shigeru Kuwata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80022-8

  日期：——

  Copper(II) chloride was found to be an extremely efficient additive suppressing racemization in the carbodiimide mediated couplings.

  发现氯化铜（II）是抑制碳二亚胺介导的偶联中外消旋作用的极其有效的添加剂。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of emericellamides A and B
  作者：Shuo Li、Shuo Liang、Wenfei Tan、Zhengshuang Xu、Tao Ye

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.082

  日期：2009.3

  The total synthesis of emericellamides A and B is reported. A convergent, flexible strategy employing peptide chemistry, asymmetric alkylations, and culminating in macrolactamization is described The. previously reported structure of both compounds is confirmed. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.