Z-Gly-Val-OMe | 61058-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Val-OMe
• 英文别名: N-Cbz-Gly-Val-OMe；Carbobenzyloxyglycyl-L-valine methyl ester；methyl (2S)-3-methyl-2-[[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]butanoate
• CAS: 61058-41-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: YXIWCRYDZGDDQX-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Val-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 Cbz-glycylvalyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  New System for Peptide Synthesis Using N-Acylpyrazoles

  摘要：

  New system of peptide synthesis was described. The extension of one amino acid unit on the peptide chain was constituted from only 2 reaction steps, the conversion from esters to the corresponding N-acylpyrazoles and the subsequent aminolysis with amino esters. This new system was distinctive from the conventional peptide synthesis, which was consisted of 3 steps of the deprotection, the activation and the condensation. Moreover, the key intermediate N-acylpyrazoles exhibited the excellent properties of high sensitivity and separability for the chiral column on HPLC using the UV detector.

  DOI：

  10.3987/com-99-s51
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Z-Gly-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  几种正苄氧基羰基二肽甲酯和乙酯的碱水解动力学

  摘要：

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87839-x

文献信息

• «Push-Pull»-Acetylene als Hilfsmittel zur Synthese von Peptiden
  作者：Markus Neuenschwander、Hans-Peter Fahrni、Ulrich Lienhard

  DOI：10.1002/hlca.19780610716

  日期：1978.11.1

  Peptide synthesis by Means of ‘Push-Pull’-Acetylenes

  通过“推挽式”乙炔合成肽
• Total synthesis of arenamide A and its diastereomer
  作者：S. Chandrasekhar、G. Pavankumarreddy、K. Sathish

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.119

  日期：2009.12

  Arenamide A and its diastereomer have been synthesized in a convergent fashion. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, C-C bond formation, and macrolactamization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total syntheses of arenamides A, B and C
  作者：Srivari Chandrasekhar、Kurapati Sathish、Gangireddy Pavan Kumar Reddy、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.004

  日期：2014.2
• Hexafluoro-2-propyl esters in peptide synthesis
  作者：Larry S. Trzupek、Anita Go、Kenneth D. Kopple

  DOI：10.1021/jo00393a025

  日期：1979.12
• Insulin Peptides. I. Synthesis of Cysteine-Containing Peptides Related to the A-Chain of Sheep Insulin
  作者：Panayotis G. Katsoyannis

  DOI：10.1021/ja01480a024

  日期：1961.10