methyl 4-[(Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate | 1170694-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
• CAS: 1170694-24-2
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: AGCIYUVCGLSSEO-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到methyl 4-[(Z)-2-chloro-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯的简便方法：使用α-卤代-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯酮缩醛的Lewis碱催化的羰基烯化反应

  摘要：

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.019

文献信息

• A convenient method for the synthesis of (Z)-α-haloacrylates: Lewis base-catalyzed carbonyl olefination using α-halo-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals
  作者：Makoto Michida、Takako Toriumi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.019

  日期：2009.7

  synthesis of (Z)-α-haloacrylates from various aldehydes that uses α-halogenated ethyl-C,O-bis(trimethylsilyl)ketene acetals in the presence of a Lewis base catalyst such as acetate salts was established. This procedure gives the corresponding α-halo-α,β-unsaturated esters in high yields with excellent stereoselectivity from E/Z mixtures of ketene silyl acetals under mild conditions.

  建立了一种非常有用的方法，用于在路易斯碱催化剂（如乙酸盐）存在下，使用α-卤代乙基-C，O-双（三甲基甲硅烷基）乙烯醇缩醛，从各种醛类中立体选择性合成（Z）-α-卤代丙烯酸酯。 。该方法在温和的条件下从乙烯酮甲硅烷基乙缩醛的E / Z混合物中以高立体异构选择性高收率地得到了相应的α-卤代-α，β-不饱和酯。