3-(2-hydroxyethyl)-2-isopropylidene-3-methylcyclobutane-1-one | 113995-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2-isopropylidene-3-methylcyclobutane-1-one
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-3-methyl-2-propan-2-ylidenecyclobutan-1-one
• CAS: 113995-00-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LVXSHIXAAJUKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2-isopropylidene-3-methylcyclobutane-1-one 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,2,6-trimethyl-3-oxabibyblo<4.2.0>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 锌铜偶 、 苄基三乙基氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.2h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2-isopropylidene-3-methylcyclobutane-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-Grandisol和（±）Lineatin的短合成通过，一个共同的中间体

  摘要：

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700510

文献信息

• Short Syntheses of (±)-Grandisol and (±) Lineatin<i>via</i>, a common Intermediate
  作者：Ivana Aljancic-Solaja、Max Rey、André S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19870700510

  日期：1987.8.12

  6-step synthesis of (±)-grandisol (1) is presented, which involves dichloroketene addition to 3-methyl-3-butenyl acetate (4), reductive dechlorination of the adduct 6 to the ketone 7 and saponification to 8, aldolization of 7 or 8 with acetone and cyclization to the bicyclic ketone 9, Wolff-kishner, reduction to 14, and finally ring opening to 1. Since 9 is a known intermediate of the synthesis of (±)-lineatin

  提出了（±）-大丁醇（1）的六步合成方法，其中包括将二氯乙烯烯加到乙酸3-甲基-3-丁烯酯（4）中，将加合物6还原脱氯为酮7并皂化为8，醛醇缩合将7或8用丙酮环化成双环酮9（Wolff-kishner），还原成14，最后开环成1。由于9是合成（±）-lineatin（2）的已知中间体，后者现在可以通过6个步骤获得。