6-溴-7-[(二乙氧基磷酰基)(二氟)甲基]喹啉-2-羧酸 | 1042170-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-[(二乙氧基磷酰基)(二氟)甲基]喹啉-2-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-7-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromo-7-[(diethoxyphosphoryl)(difluoro)methyl]quinoline-2-carboxylic acid；6-bromo-7-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 1042170-75-1
• 化学式: C₁₅H₁₅BrF₂NO₅P
• 分子量: 438.162
• InChiKey: PGCNEGILVDNBKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  [(6-溴-2-甲酰基喹啉-7-基)(二氟)甲基]膦酸二乙酯	diethyl [(6-bromo-2-formylquinolin-7-yl)(difluoro)methyl]phosphonate	1042170-74-0	C15H15BrF2NO4P	422.163

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	diethyl [{2-[(phenylamino)carbonyl]-6-bromoquinolin-7-yl}(difluoro)methyl]phosphonate	1042170-76-2	C21H20BrF2N2O4P	513.275

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-[(二乙氧基磷酰基)(二氟)甲基]喹啉-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of [(3-bromo-7-cyano-2-naphthyl)(difluoro)methyl]phosphonic acid, a potent and orally active small molecule PTP1B inhibitor

  摘要：

  A series of quinoline/naphthalene-difluoromethylphosphonates were prepared and were found to be potent PTP1B inhibitors. Most of these compounds bearing polar functionalities or large lipophilic residues did not show appreciable oral bioavailability in rodents while small and less polar analogs displayed moderate to good oral bioavailability. The title compound was found to have the best overall potency and pharmacokinetic profile and was found to be efficacious in animal models of diabetes and cancer.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.064
• 作为产物：
  描述：

  [(6-溴-2-甲酰基喹啉-7-基)(二氟)甲基]膦酸二乙酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 生成 6-溴-7-[(二乙氧基磷酰基)(二氟)甲基]喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/89581

  摘要：

  公开号：

文献信息

• FUSED AROMATIC PTP-1B INHIBITORS
  申请人：Colucci John

  公开号：US20100022477A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions which include the compounds shown (Formula I) above and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明涵盖了以下公式所代表的新型化合物类别，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。本发明还涵盖了包括上述化合物（公式I）的制药组合物以及治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病的方法。
• Fused aromatic PTP-1B inhibitors
  申请人：Kaneq Pharma Inc.

  公开号：US08168815B2

  公开（公告）日：2012-05-01

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions which include the compounds shown (Formula I) above and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  该发明涵盖了以下公式所代表的新型化合物类，这些化合物是PTP-1B酶的抑制剂。该发明还涵盖了包括上述化合物（I式）的制药组合物以及治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病的方法。
• FUSED AROMATIC PTP-IB INHIBITORS
  申请人：COLUCCI John

  公开号：US20120178679A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention encompasses the novel class of compounds represented by the formula below, which are inhibitors of the PTP-1B enzyme. The invention also encompasses pharmaceutical compositions which include the compounds shown (Formula I) above and methods of treating or preventing PTP-1B mediated diseases, including diabetes.

  本发明涵盖了以下公式所代表的新型化合物类别，该类化合物是PTP-1B酶的抑制剂。本发明还涵盖了包括上述化合物（公式I）的制药组合物以及治疗或预防PTP-1B介导的疾病，包括糖尿病的方法。
• WO2008/89581
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8168815B2
  申请人：——

  公开号：US8168815B2

  公开（公告）日：2012-05-01