2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide | 7150-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide
• 英文别名: Diethyl-methyl-phenacylazanium;iodide
• CAS: 7150-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₀NO*I
• 分子量: 333.212
• InChiKey: XRKSOGFVSCSNTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one 、 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以184 mg的产率得到(+/-)-3aS,6R-1,2,3a,4,5,6-hexahydro-6-phenyl-benzanthracen-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基和苯基乙烯基酮与衍生自2-tetralone的三环酮的反应：通过X射线衍射表征结晶产物。

  摘要：

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87225-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylphenacylamine 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 生成 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基和苯基乙烯基酮与衍生自2-tetralone的三环酮的反应：通过X射线衍射表征结晶产物。

  摘要：

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87225-2

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。