2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide | 7150-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide
• 英文别名: Diethyl-methyl-phenacylazanium;iodide
• CAS: 7150-08-5
• 化学式: C₁₃H₂₀NO*I
• 分子量: 333.212
• InChiKey: XRKSOGFVSCSNTE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.64
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one 、 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide 在 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以184 mg的产率得到(+/-)-3aS,6R-1,2,3a,4,5,6-hexahydro-6-phenyl-benzanthracen-3(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基和苯基乙烯基酮与衍生自2-tetralone的三环酮的反应：通过X射线衍射表征结晶产物。

  摘要：

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87225-2
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethylphenacylamine 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 生成 2-(diethylamino)-1-phenylethanone-methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  甲基乙烯基和苯基乙烯基酮与衍生自2-tetralone的三环酮的反应：通过X射线衍射表征结晶产物。

  摘要：

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87225-2

文献信息

• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Reactions of methylvinyl and phenylvinyl ketones with a tricyclic ketone derived from 2-tetralone: characterisation of crystalline products by x-ray diffraction.
  作者：Christine J. Cardin、Mary S. Carson、Wesley Cocker、Deborah J. Wilcock、Patrick V.R. Shannon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87225-2

  日期：1993.8

  Base catalysed reaction of the tricyclic ketone (6 ⇌ 7) with methylvinyl ketone gave the tetracyclic ketols, 11, 13, 15, 16, and the pentacyclic ketols, 12, 17. With phenylvinyl ketone, the tetracyclic ketol (18) was formed. The stereostructures of the ketols were identified by X-Ray diffraction.

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。