3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one | 36103-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one
• 英文别名: 3,4,9,10-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one；3,4,9,10-Tetrahydro-1H-phenanthren-2-on；Δ^5,7,11,13-Hexahydro-phenanthrenon-2；2-Oxo-1,2,3,4,9,10-hexahydrophenanthren；Hydrophenanthron；3,4,9,10-tetrahydro-1H-phenanthren-2-one
• CAS: 36103-34-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: MKXBKYGPAQIDDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  143-145 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one 在 potassium hydrogensulfate 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 屈
  参考文献：
  名称：

  Christol et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 556,564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 β-四氢萘酮 生成 3,4,9,10-tetrahydrophenanthren-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  光敏β，γ-烯酮异构化的结构方面

  摘要：

  烯酮的敏化辐照5，9和11，得到相应的环丙基酮6，10和12，而烯酮的类似照射1仅导致起始材料的回收率。烯酮的重排的立体当然调查11利用NOE测量和氘代-标记的化合物11α / 11 β表明的总异构化11至12非立体地进行。另外，已经研究了烯酮部分的位置效应和另外的酮基，即烯酮5中的3-酮的影响。这些结果可以在草酸-二-π-甲烷中间体19的基础上合理化和令人满意地解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93290-9

文献信息

• Reactions of methylvinyl and phenylvinyl ketones with a tricyclic ketone derived from 2-tetralone: characterisation of crystalline products by x-ray diffraction.
  作者：Christine J. Cardin、Mary S. Carson、Wesley Cocker、Deborah J. Wilcock、Patrick V.R. Shannon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87225-2

  日期：1993.8

  Base catalysed reaction of the tricyclic ketone (6 ⇌ 7) with methylvinyl ketone gave the tetracyclic ketols, 11, 13, 15, 16, and the pentacyclic ketols, 12, 17. With phenylvinyl ketone, the tetracyclic ketol (18) was formed. The stereostructures of the ketols were identified by X-Ray diffraction.

  三环酮（6⇌7）与甲基乙烯基酮的碱催化反应，得到四环酮醇，11，13，15，16，和五环酮醇，12，17。用苯基乙烯基酮形成四环酮醇（18）。酮醇的立体结构通过X射线衍射鉴定。
• Synthesis of conformationally restricted relatives of the mevinic acids
  作者：Frank Bennett、Garry Fenton、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90425-9

  日期：1994.4

  Condensations between the tricyclic ketones 9, 19 and 23 and the sodio-lithio dianion of methyl acetoacetate Lead to the conformationally restricted Mevinic acid relatives 12b, 20b and 26 respectively, following lactonization and selective reduction. The approach of the nucleophile is stereospecific in the first two instances but not in the last; explanations for this behaviour are given. The target compounds showed negligible HMGCoA reductase antagonism.
• Factors involved in photoinduced n,.pi.* singlet isomerizations of cyclic .beta.,.gamma.-unsaturated ketones
  作者：Hideo Sato、Nobuo Furutachi、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00761a081

  日期：1972.3