(S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-[p-(dimethylamino)phenyl]hex-5-en-2-one | 1017536-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-[p-(dimethylamino)phenyl]hex-5-en-2-one
• 英文别名: (E,4S)-6-[4-(dimethylamino)phenyl]-4-hydroxy-4-(trifluoromethyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 1017536-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₈F₃NO₂
• 分子量: 301.309
• InChiKey: JBXZPJHNZNNQRC-MYSGNRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 (E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 在 (4R)-4-tris(trimethylsilyl)silyloxy-L-proline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-[p-(dimethylamino)phenyl]hex-5-en-2-one 、 (R)-4-(trifluoromethyl)-4-hydroxy-6-[p-(dimethylamino)phenyl]hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的对映选择性亲核加成

  摘要：

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.035

文献信息

• An enantioselective nucleophilic addition of α,β-unsaturated trifluoromethylketones catalyzed by l-proline derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.035

  日期：2008.3

  unexpected enantioselective 1,2-aldol reaction of acetone with α,β-unsaturated trifluoromethylketone catalyzed by l-proline derivative was described. The absolute configuration of the resulting chiral product was assigned based on a single crystal X-ray diffraction analysis. Structure–reactivity study of this organocatalytic system was briefly discussed. A reaction mechanism was tentatively postulated

  描述了丙酮与1-脯氨酸衍生物催化的α，β-不饱和三氟甲基酮的意外的对映选择性1,2-醛醇缩合反应。基于单晶X射线衍射分析确定所得手性产物的绝对构型。简要讨论了该有机催化体系的结构反应性研究。暂时假定了反应机理。