苄氧羰基-酪氨酰(苄基)-琥珀酰亚胺 | 52773-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄氧羰基-酪氨酰(苄基)-琥珀酰亚胺
• 英文名称: Z-Tyr(Bzl)-OSu
• 英文别名: Benzyl (S)-(2-((2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl)oxy)-2-oxo-1-((4-(benzyloxy)phenyl)methyl)ethyl)carbamate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 52773-66-7
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₇
• mdl: MFCD00158646
• 分子量: 502.524
• InChiKey: YFQGJQWXLNZGIA-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧羰基-酪氨酰(苄基)-琥珀酰亚胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-[(S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-phenyl-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Interaction of tyrosyl aryl dipeptides with S. aureus tyrosyl tRNA synthetase: Inhibition and crystal structure of a complex

  摘要：

  Tyrosyl aryl dipeptide inhibitors of S. aureus tyrosyl tRNA synthetase have been identified with IC50 values down to 0.5 mu M. A crystal structure of the enzyme complexed to one of the inhibitors shows occupancy of the tyrosyl binding pocket coupled with inhibitor interactions to key catalytic residues, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00488-6
• 作为产物：
  描述：

  O-苯基-N-叔丁基羰基-L-酪氨酸 、 N-(1,2,2,2-四氯乙氧基羰基氧)琥珀酰亚胺 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到苄氧羰基-酪氨酰(苄基)-琥珀酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  Novel preparation of N-protected amino acid active esters using 1,2,2,2-tetrachloroethyl carbonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a005

文献信息

• Synthesis and stereochemical preference of peptide 4-aminocyclophosphamide conjugates as potential prodrugs of phosphoramide mustard for activation by prostate-specific antigen (PSA)
  作者：Yongying Jiang、Robert S. DiPaola、Longqin Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.009

  日期：2009.5

  In an effort to develop proteolytically activated prodrugs of phosphoramide mustard by prostate-specific antigen (PSA), a series of tetrapeptide (Cbz-Ser-Ser-Phe-Tyr)-conjugated 4-aminocyclophosphamide (4-NH2-CPA) isomers were synthesized and evaluated as substrates of PSA. The cleavage of the conjugates by PSA were found to be stereoselective as only the two isomers with 4R-configuration were efficiently

  为了开发通过前列腺特异性抗原（PSA）进行蛋白水解活化的磷酰胺芥末的前药，开发了一系列四肽（Cbz-Ser-Ser-Phe-Tyr）共轭的4-氨基环磷酰胺（4-NH 2 -CPA）异构体。合成并评估为PSA的底物。通过PSA偶联物的切割被认为是立体选择性的，因为只有这两种异构体用4 - [R构型被有效地被PSA切割。顺式-（2R，4R）-异构体是PSA的最佳底物，半衰期为12分钟。LC-MS分析该异构体与PSA的孵育溶液表明4-NH 2-CPA在蛋白水解时释放，并迅速降解为具有细胞毒性的磷酰胺芥末。这些结果阐明了PSA对4-NH 2 -CPA肽缀合物的立体化学要求，并证明了这些缀合物作为靶向前列腺癌的潜在PSA活化前药的潜力。
• Synthesis of ω-amino acid peptides related to leucine-enkephalin
  作者：FHC Stewart

  DOI：10.1071/ch9812439

  日期：——

  Syntheses are described of four peptides with modified leucine-enkephalin sequences in which the native glycylglycyl segment is replaced by an ω-amino acid residue. o-Nitrophenylthio-ω-amino acids were used as intermediates, and it was found that the derivatives of 4-aminobutyric and 5-amino-valeric acids undergo facile intramolecular cyclization under the influence of N,N'-dicyclohexylcarbodiimide.

  介绍了 合成了四种具有修饰的亮氨酸-脑啡肽序列的肽，其中的原生 ω-氨基酸残基取代。 的衍生物被用作中间体。 4-氨基丁酸和 5-氨基戊酸的衍生物在 N,,B,C,D,E N,N'-二环己基碳二亚胺的影响下发生分子内环化。
• Tomatis; Salvadori; Sarto, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 3, p. 229 - 232
  作者：Tomatis、Salvadori、Sarto

  DOI：——

  日期：——
• Stewart, Frederick H. C., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 12, p. 2511 - 2516
  作者：Stewart, Frederick H. C.

  DOI：——

  日期：——
• Shinoda, Ichizo; Tada, Makoto; Okai, Hideo, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 5, p. 1247 - 1254
  作者：Shinoda, Ichizo、Tada, Makoto、Okai, Hideo、Fukui, Sakuzo

  DOI：——

  日期：——