dibenzylketene | 709029-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dibenzylketene
• 英文别名: 2-benzyl-3-phenyl-prop-1-en-1-one；2-Benzyl-3-phenyl-prop-1-en-1-on；1.1-Dibenzyl-aethenon；Dibenzylketen；β-Oxo-α.α-dibenzyl-aethylen
• CAS: 709029-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: OHTIZURITLAXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzylketene 生成 2,2,4,4-tetrabenzyl-cyclobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Staudinger et al., Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 298

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dibenzyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以41%的产率得到dibenzylketene
  参考文献：
  名称：

  通过串联[3+2]-环加成/[1,3]-环状硝酸盐和烯酮重排构建饱和恶唑并[3,2-b][1,2]恶嗪

  摘要：

  六元环状硝酸盐与二取代乙烯酮的反应提供了迄今为止未知的饱和恶唑并[3,2- b ][1,2]恶嗪，其具有多达四个连续的立体中心。该过程涉及通过乙烯酮的 C=O 键串联 [3+2]-环加成，然后是瞬时亚乙烯基取代的双环亚硝基缩醛的自发 [1,3]-重排。该机制的 DFT 计算表明，[1,3]-O,C 位移是通过 N-O 键异常温和的均裂裂解形成的双自由基中间体的再环化进行的。所得产物可用作其他稠合1,2-恶嗪衍生物，特别是1,2-恶嗪基-1,2,4-三嗪-3-酮的前体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01744

文献信息

• US3955027A
  申请人：——

  公开号：US3955027A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3997500A
  申请人：——

  公开号：US3997500A

  公开（公告）日：1976-12-14
• US4302563A
  申请人：——

  公开号：US4302563A

  公开（公告）日：1981-11-24
• Staudinger et al., Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 298
  作者：Staudinger et al.

  DOI：——

  日期：——
• Construction of Saturated Oxazolo[3,2-<i>b</i>][1,2]oxazines via Tandem [3+2]-Cycloaddition/[1,3]-Rearrangement of Cyclic Nitronates and Ketenes
  作者：Roman S. Malykhin、Ivan S. Golovanov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01744

  日期：2021.12.3

  tandem of [3+2]-cycloaddition across the C═O bond of ketene, followed by a spontaneous [1,3]-rearrangement of transient vinylidene-substituted bicyclic nitrosoacetals. DFT calculations of the mechanism suggest that the [1,3]-O,C-shift proceeds through a recyclization of a biradical intermediate formed by an unusually mild homolytic cleavage of the N–O bond. The resulting products can be utilized as precursors

  六元环状硝酸盐与二取代乙烯酮的反应提供了迄今为止未知的饱和恶唑并[3,2- b ][1,2]恶嗪，其具有多达四个连续的立体中心。该过程涉及通过乙烯酮的 C=O 键串联 [3+2]-环加成，然后是瞬时亚乙烯基取代的双环亚硝基缩醛的自发 [1,3]-重排。该机制的 DFT 计算表明，[1,3]-O,C 位移是通过 N-O 键异常温和的均裂裂解形成的双自由基中间体的再环化进行的。所得产物可用作其他稠合1,2-恶嗪衍生物，特别是1,2-恶嗪基-1,2,4-三嗪-3-酮的前体。