(E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-nitrophenyl)-3-(2-phenylethynyl)but-3-en-2-ol | 948056-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-nitrophenyl)-3-(2-phenylethynyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (3E)-1,1,1-trifluoro-3-[(3-nitrophenyl)methylidene]-5-phenylpent-4-yn-2-ol
• CAS: 948056-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 347.293
• InChiKey: VICNKVDVWJBTGK-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-nitrophenyl)-3-(2-phenylethynyl)but-3-en-2-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-(3-nitrobenzyl)-5-phenyl-2-(trifluoromethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(3'-nitro)phenyl-but-3-en-2-one 在 四(三苯基膦)钯 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 (E)-1,1,1-trifluoro-4-(3-nitrophenyl)-3-(2-phenylethynyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-不饱和三氟甲基酮的反应及其向1-(三氟甲基)呋喃衍生物的转化

  摘要：

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700280

文献信息

• Reaction of 1,2-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones and Their Conversion to 1-(Trifluoromethyl)furan Derivatives
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/ejoc.200700280

  日期：2007.8

  to 1-(trifluoromethyl)furan derivatives is reported. 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one was iodinated and subsequently reduced to give the corresponding alcohol. The resultant iodo compound was then subjected to coupling with phenylacetylene to furnish an (E)-3-aryl-2-(2-phenylethynyl)-1-(trifluoromethyl)allyl alcohol, which could be cyclized by means of AgOTf to furnish a 2-(trifluoromethyl)furan

  报道了一种导致 1-(三氟甲基) 呋喃衍生物的新型合成方法。将 4-Aryl-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 碘化并随后还原得到相应的醇。然后将所得碘化合物与苯乙炔偶联以提供 (E)-3-芳基-2-(2-苯基乙炔基)-1-(三氟甲基)烯丙醇，其可通过 AgOTf 环化以提供 2 -（三氟甲基）呋喃，收率一般。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)