6-溴-N-苯基吡啶-2-胺 | 25194-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-溴-N-苯基吡啶-2-胺
• 英文名称: 6-bromo-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 25194-48-3
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: PSAFWPMLJQSCQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-N-苯基吡啶-2-胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-(phenyl(6-(thiophen-2-yl)pyridin-2-yl)amino)-2-(thiophen-2-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  非对称 [Pt(C^N*N'^C')] 配合物：固态和纳米粒子中的聚集诱导发射由配体结构调节

  摘要：

  具有四齿不对称 {C^N*N'^C'} 配体的方形平面 Pt II配合物在固态和在将它们在 THF 中的溶液与水混合后形成的纳米颗粒中显示聚集诱导发光 (AIE)。配合物显示 AIE 的能力取决于配体芳香系统的空间和电子特性。

  DOI：

  10.1002/chem.202202207
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 苯胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-溴-N-苯基吡啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  获得2-氨基吡啶–具有重要生物和化学意义的化合物

  摘要：

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000942

文献信息

• Access to 2-Aminopyridines - Compounds of Great Biological and Chemical Significance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Miriam Oberholzer、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.201000942

  日期：2011.4.18

  products, medicinally important compounds, and organic materials and thus, extremely valuable synthetic targets. The few reported 6‐substituted 2‐aminopyridines and the lack of flexible, efficient and general applicable methods for their synthesis demonstrates the urgent need of new methods for their preparation. Reactions between 2,6‐dibromopyridine and primary or secondary, cyclic or acyclic, and aliphatic

  2-氨基吡啶是生物活性天然产物，重要医学化合物和有机材料的关键结构核心，因此，它们是非常有价值的合成靶标。少数报道的6-取代的2-氨基吡啶和缺乏灵活，有效和通用的合成方法表明了对制备其新方法的迫切需要。2,6-二溴吡啶和伯或仲的，环状或无环的，以及脂族或芳族胺之间的反应进行了示出，以选择性地得到相应的6-溴吡啶-2-胺在非常高的产率，其被成功地用作今后的C基板 Ç交叉偶联反应。最近推出的二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯（1）用作6-溴吡啶-2-胺与芳基硼酸，二芳基和二烷基锌试剂或烯烃的交叉偶联催化剂，因此，也是此类底物的出色的CC交叉偶联催化剂。而且，所提出的所有反应方案均在均匀应用的每种催化剂中使用。胺化反应和交叉偶联反应的范围都得到了很好的定义，可以使反应方案直接直接适用于其他胺和/或偶联伙伴，因此首次提供了非常灵活且普遍适用的反应方案获得2-氨基吡啶。
• Nonsymmetric [Pt(C^N*N′^C′)] Complexes: Aggregation‐Induced Emission in the Solid State and in Nanoparticles Tuned by Ligand Structure
  作者：Anastasia I. Solomatina、Ekaterina E. Galenko、Daria O. Kozina、Alexey A. Kalinichev、Vadim A. Baigildin、Natalia A. Prudovskaya、Julia R. Shakirova、Alexander F. Khlebnikov、Vitaly V. Porsev、Robert A. Evarestov、Sergey P. Tunik

  DOI：10.1002/chem.202202207

  日期：2022.11.16

  Square-planar PtII complexes with tetradentate nonsymmetric C^N*N′^C′} ligands display aggregation-induced emission (AIE) in the solid state and in nanoparticles formed upon mixing of their solutions in THF with water. The ability of the complexes to show AIE is determined by the steric and electronic properties of the ligands’ aromatic systems.

  具有四齿不对称 C^N*N'^C'} 配体的方形平面 Pt II配合物在固态和在将它们在 THF 中的溶液与水混合后形成的纳米颗粒中显示聚集诱导发光 (AIE)。配合物显示 AIE 的能力取决于配体芳香系统的空间和电子特性。