6-溴吲哚-3-乙酸 | 152213-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 6-溴-1H-吲哚-3-乙酸；2-(6-溴-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 6-bromoindole-3-acetic acid
• CAS: 152213-66-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• mdl: MFCD09954810
• 分子量: 254.083
• InChiKey: BSYVHEMZTXJMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-乙酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-溴-3-吲哚基)-2-氧代乙酸 在 肼 、 sodium methylate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以80%的产率得到6-溴吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Phidianidine A 和合成类似物作为天然海洋防污剂

  摘要：

  静止和缓慢移动的海洋生物经常使用天然产物化学防御来防止被海洋微生物和大型生物定殖。虽然这些天然防污剂在结构上可能多种多样，但它们通常表现出高度保守的化学和物理化学特性，表明是一种天然的海洋防污药效团。在我们当前的报告中，我们研究了海洋天然产物 phidianidine A，它显示了在高效海洋防污剂中发现的几种化学特性。Phidianidine A 和合成类似物已针对 Amphibalanus improvisus cyprids的沉降和变态进行筛选，其中一些化合物在低微摩尔浓度下显示出抑制活性，IC 50观察到的值低至 0.7 μg/mL。解决研究强调，phidianidine A 是一种有效的天然防污剂，并且可以调整支架以产生更简单和改进的合成类似物。生物活性与化合物的大小及其碱度密切相关。该研究还表明，可以在不存在天然受限 1,2,4-恶二唑环的情况下制备活性类似物。一种合成的 phidianidine

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00881

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• 基于吲哚-3-羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法
  申请人：浙江农林大学

  公开号：CN113072544A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了基于吲哚‑3‑羧酸制备得到可促进寄生植物种子萌发的化合物及其制备方法，具体涉及种子萌发技术领域，其结构通式如文中式(1)。其中，基团R选自4‑CH3、5‑ 、6‑ 、7‑ 、4‑F、5‑F、6‑F、7‑F、4‑Cl、5‑Cl、6‑Cl、7‑Cl、4‑Br、5‑Br、6‑Br、7‑Br、5‑NO2、4‑O 、5‑O 、5‑OH、5,6‑2F、5‑OCH2Ph、4,7‑2Cl、4‑C2H5、4‑O 中的至少一种；n＝1或2或3。本发明提供的化合物具有可促进独脚金种子萌发的优点。
• [EN] POLYMERIZABLE COMPOUNDS WITH QUADRUPLE HYDROGEN BOND FORMING GROUPS<br/>[FR] COMPOSES POLYMERISABLES AVEC GROUPES FORMANT DES LIAISONS HYDROGENE QUADRUPLES
  申请人：KODAK POLYCHROME GRAPHICS LLC

  公开号：WO2004043935A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  QHB-Modified free radical polymerizable compounds and free radical polymerizable compositions that comprise these compounds are disclosed. A QBH-modified free radical polymerizable compound has at least one moiety that comprises at least one free radical polymerizable group; a supporting backbone, and at least one and preferably at least two moieties capable of forming four or more, typically four, hydrogen bonds with similar or complementary units on other molecules or portions of molecules. Free radical polymerizable compositions that contain these compounds may be used in any of the well-knows applications for free radical polymerizable compositions. They are especially useful for the formation of imageable elements useful as lithographic printing plate precursors.

  修改后的自由基可聚合化合物和包含这些化合物的自由基可聚合化组合物已被披露。一种QBH修饰的自由基可聚合化合物至少具有一个包含至少一个自由基可聚合基团的基团；一个支撑骨架，以及至少一个并且最好至少两个能够与其他分子或分子部分上的类似或互补单元形成四个或更多，通常为四个，氢键的基团。包含这些化合物的自由基可聚合化组合物可用于任何已知的自由基可聚合化组合物的应用中。它们特别适用于形成可用作平版印刷版前体的可成像元素。
• New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity
  作者：Sara Soto、Esther Vaz、Carmela Dell'Aversana、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c2ob06695e

  日期：——

  A series of 7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-6(5H)-ones (paullones) substituted at C9/C10 (Br) and C2 (Me, CF3, CO2Me) have been synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling of an o-aminoarylboronic acid and methyl 2-iodoindoleacetate followed by intramolecular amide formation. Other approaches to the paullone scaffold based on Pd-catalyzed C–H activation were unsuccessful. In vitro enzymatic assay with recombinant human SIRT-1 indicated a strong inhibitory profile for the series, in particular the analogue with a methoxycarbonyl group at C2 and a bromine at C9. These compounds are, in general, inducers of granulocyte differentiation of the U937 acute leukemia cell line and cause a marked increase in pre-G1 of the cell cycle.

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。
• Concise total synthesis of phidianidine A and B
  作者：Jacob C. Buchanan、Brandon P. Petersen、Stephen Chamberland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.063

  日期：2013.11

  total synthesis of cytotoxic indole alkaloids phidianidine A and B is described. Rapid assembly of the 1,2,4-oxadiazole core from a novel N-hydroxyguanidine and the corresponding indole-3-acetic acid chloride led to formal syntheses of phidianidine A and B in only three steps from known compounds. Deprotection under standard conditions provided the trifluoroacetate salts of phidianidine A and B in quantitative

  描述了最短的细胞毒性吲哚生物碱phidianidine A和B的总合成。由新颖的N-羟基胍和相应的吲哚-3-乙酸氯迅速组装成1,2,4-恶二唑核，仅需三步即可从已知化合物中正式合成phidianidine A和B。在标准条件下进行脱保护，以定量收率得到phidianidine A和B的三氟乙酸盐。