6-溴吲哚-3-乙酸甲酯 | 152213-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴吲哚-3-乙酸甲酯
• 英文名称: (6-bromo-1H-indol-3-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)acetate；6-bromoindol-3-ylacetic acid methyl ester；methyl 6-bromo-3-indoleacetate
• CAS: 152213-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₂
• 分子量: 268.11
• InChiKey: BMFSVEXJEHZDHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.569±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴吲哚-3-乙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 镍 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Chartelline C

  摘要：

  The first total synthesis of (+/-)-chartelline C in a concise 10-step sequence is reported. Highlights of the completion of this decades-old puzzle include (1) chemo- and position-selective installation of the heteroaromatic halogens, (2) halogen-sparing monoreduction of an alkyne linker, (3) a simple strategy for placement of the sensitive beta-chloroenamide, (4) an unusually facile thermolysis of a vinyl carboxylic acid, and (5) a powerful ring contraction whose potential utility in heterocyclic chemistry merits further investigation.

  DOI：

  10.1021/ja0659673
• 作为产物：
  描述：

  甲基吲哚-3-乙酸盐 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc/copper couple 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-溴吲哚-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过 2-丙炔基二钴六羰基络合物简明合成海洋吲哚生物碱 Deformylflustrabromine

  摘要：

  Deformylflustrabromine 是一种海洋吲哚生物碱，由 6-溴色胺（一种合理的生物合成前体）合成，没有通过两步反向异戊二烯化保护氨基...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1079

文献信息

• 11-Step Total Synthesis of Araiosamines
  作者：Maoqun Tian、Ming Yan、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.6b09701

  日期：2016.11.2

  route to a small family of exotic marine alkaloids known as the araiosamines has been developed, and their absolute configuration has been assigned. The dense array of functionality, high polarity, and rich stereochemistry coupled with equilibrating topologies present an unusual challenge for chemical synthesis and an opportunity for innovation. Key steps involve the use of a new reagent for guanidine installation

  已经开发了一种称为 araiosamines 的外来海洋生物碱小家族的简明路线，并且已经指定了它们的绝对构型。密集的功能阵列、高极性和丰富的立体化学加上平衡拓扑为化学合成带来了不寻常的挑战和创新的机会。关键步骤包括使用新的胍安装试剂、显着选择性的 C-H 功能化，以及与假定的生物合成中间体相交的令人惊讶的简单最后一步。尽管有相反的报告称没有活性，但合成的花生四烯胺显示出对革兰氏阳性和阴性细菌的效力。
• New synthetic approach to paullones and characterization of their SIRT1 inhibitory activity
  作者：Sara Soto、Esther Vaz、Carmela Dell'Aversana、Rosana Álvarez、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1039/c2ob06695e

  日期：——

  A series of 7,12-dihydroindolo[3,2-d][1]benzazepine-6(5H)-ones (paullones) substituted at C9/C10 (Br) and C2 (Me, CF3, CO2Me) have been synthesized by a one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling of an o-aminoarylboronic acid and methyl 2-iodoindoleacetate followed by intramolecular amide formation. Other approaches to the paullone scaffold based on Pd-catalyzed C–H activation were unsuccessful. In vitro enzymatic assay with recombinant human SIRT-1 indicated a strong inhibitory profile for the series, in particular the analogue with a methoxycarbonyl group at C2 and a bromine at C9. These compounds are, in general, inducers of granulocyte differentiation of the U937 acute leukemia cell line and cause a marked increase in pre-G1 of the cell cycle.

  一系列9,10-二溴代和2-甲基、2-三氟甲基、2-甲氧羰基取代的7,12-二氢吲哚并[3,2-d][1]苯并氮杂环庚-6(5H)-酮（paullones）通过一锅法Suzuki-宫浦交叉偶联反应合成，该方法涉及邻氨基芳基硼酸和甲基2-碘吲哚乙酸酯的反应，随后进行分子内酰胺化。基于钯催化的C-H活化的其他制备paullone骨架的方法未获成功。体外酶学分析显示，这些化合物对重组人SIRT-1具有强烈的抑制作用，尤其是2-甲氧羰基和9-溴代的类似物。这些化合物一般都能诱导U937急性白血病细胞系的粒细胞分化，并显著增加细胞周期中的前G1期。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR
  申请人：Bell Michael Gregory

  公开号：US20090093524A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and related diseases.

  公式（I）的化合物在此定义的变量下披露，它们的制药组合物和使用方法被用于治疗血脂异常和相关疾病。
• Compounds and methods for modulating FXR
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08106077B2

  公开（公告）日：2012-01-31

  Compounds of formula (I) wherein variables are as defined herein and their pharmaceutical compositions and methods of use are disclosed as useful for treating dyslipidemia and related diseases.

  公式（I）的化合物被披露为治疗血脂异常和相关疾病的有用药物组合物，并且其变量定义如本文所述。
• LYSOPHOSPHATIDIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：InterMune, Inc.

  公开号：US20140213538A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or diagnose diseases, disorders, or conditions associated with one or more of the lysophosphatidic acid receptors are provided.

  本发明提供了化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的制药组合物和药物，以及使用这种化合物治疗、预防或诊断与一种或多种溶血磷脂酸受体相关的疾病、疾病、或病况的方法。