(2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;1,2,3,4,5-(13)C5;2-(15)N]glutamic acid | 554428-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;1,2,3,4,5-(13)C5;2-(15)N]glutamic acid
• 英文别名: SAIL glutamic acid；SAIL-Glu；(2S,3S,4R)-[1,2,3,4,5-13C5;2-15N;3,4-2H2]glutamic acid；(2S,3S,4R)-2-(15N)azanyl-3,4-dideuterio(1,2,3,4,5-13C5)pentanedioic acid
• CAS: 554428-56-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 155.053
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-KKGQZFTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;1,2,3,4,5-(13)C5;2-(15)N]glutamic acid 在 硫酸 、 二硫化碳 、 15N-氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 243.0h， 生成 (2S,3S,4R)-[1,2,3,4,5-13C5;2,5-13N2;3,4-2H2]glutamine
  参考文献：
  名称：

  Stable isotope-labeled amino acid, method of integrating the same into target protein, method of NMR structural analysis of protein

  摘要：

  公开号：

  EP1457482B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;2,3,4,5,6-(13)C5;1-(15)N]N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S,4R)-[3,4-(2)H2;1,2,3,4,5-(13)C5;2-(15)N]glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  通过SAIL谷氨酸的“头尾”转化合成立体阵列同位素标记的（SAIL）赖氨酸

  摘要：

  立体同位素标记的（SAIL）赖氨酸（2 S，3 R，4 R，5 S，6 R）-[3,4,5,6- 2 H 4 ; 1,2,3,4,5,6 - 13 C ^ 6 ; 2,6- 15 ñ 2 ]赖氨酸，用帆谷氨酸的“头到尾”的转换，（2合成小号，3小号，4 - [R ）- [3,4- 2 ħ 2 ; 1,2,3,4,5- 13 C 5 ; 2- 15N]谷氨酸，对所有五个手性中心具有高立体特异性。有了SAIL-Lys，就可以为蛋白质中Lys侧链的四个亚甲基内的每个前手性质子建立明确的同时立体定向。

  DOI：

  10.1021/ol1026766