6-溴色酮-3-羧酸 | 51085-91-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-溴色酮-3-羧酸
• 中文别名: 6-溴查尔酮-3-羧酸
• 英文名称: 6-bromo-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Bromochromone-3-carboxylic acid；6-bromo-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 51085-91-7
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: IJTWNMVKNJSGMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193℃
• 沸点：
  397.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴色酮-3-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴色原酮
  参考文献：
  名称：

  Ghosh, Chandra Kanta; Sahana, Sirin, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 3, p. 203 - 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-溴色酮-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  色酮和多奈哌齐杂种作为新型多能胆碱酯酶和单胺氧化酶抑制剂，可潜在治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列色酮和多奈哌齐杂化物，作为多能胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。体外研究表明，这些化合物中的绝大多数对BuChE和AChE表现出有效的抑制活性，并且对h MAO-B具有明显的选择性抑制作用。特别地，化合物5c呈现出对ChE抑制的最平衡的电位（BuChE：IC 50 = 5.24μM； AChE：IC 50 = 0.37μM）和h MAO-B选择性（IC 50 = 0.272μM，SI = 247）。分子建模和动力学研究表明5c是一种混合型抑制剂，可同时与AChE的外围和活性位点结合。它也是一种竞争性抑制剂，占据了MAO-B的底物和入口腔。此外，化合物5c可以穿透血脑屏障（BBB），并且对大鼠嗜铬细胞瘤（PC12）细胞显示出低毒性。总而言之，这些结果表明化合物5c可能是希望的多靶点候选药物，可能对阿尔茨海默氏病的治疗产生影响。

  DOI：

  10.1039/c9md00441f

文献信息

• Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones <i>via</i> doubly decarboxylative Giese reaction
  作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1039/d1ra05914a

  日期：——

  Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

  描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
• Multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease: Discovery of chromone-based monoamine oxidase/cholinesterase inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Martín Estrada Valencia、José Teixeira、Donatella Bagetta、Concepción Pérez、Eugenio Uriarte、Paulo J. Oliveira、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、María Isabel Rodríguez-Franco、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.056

  日期：2018.10

  was synthesized and screened towards human cholinesterases and monoamine oxidases. Compounds 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-2-(p-methylphenlcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (9a) and 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (23a) were identified as the most promising multi-target inhibitors of the series. Compound 9a acted as a potent, selective and bifunctional

  已经进行了大量的研究工作来设计用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点配体，这一方法因认识到AD是一种复杂而多因素的疾病而受到影响，这种疾病会影响许多与病理学途径相关的方法。因此，我们致力于开发基于色酮支架的多靶标配体。结果，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人胆碱酯酶和单胺氧化酶进行了筛选。化合物2-（二甲基氨基）乙基（E）-3-（4-氧代-2-（对甲基苯甲氨甲酰基）-4 H-铬烯-6-基）丙烯酸酯（9a）和2-（二甲基氨基）乙基（E）- 3-（4-氧代-3-（苯基氨基甲酰基）-4 H-铬-6-基）丙烯酸酯（23a）被鉴定为该系列中最有希望的多靶标抑制剂。化合物9a充当有效，选择性和双功能的AChEI（IC 50  = 0.21μM，K i  = 0.19μM）并表现出双重h MAO抑制活性（h MAO-A IC 50  = 0.94μM，K i  = 0.057μM和h MAO -B
• Decarboxylative Aminocatalytic Cascade for the Synthesis of Dihydroxanthones
  作者：Anna Albrecht、Jan Bojanowski

  DOI：10.1002/adsc.201700400

  日期：2017.9.4

  A novel decarboxylative aminocatalytic strategy for the synthesis of 4,4a‐dihydroxanthones is described. It was realized by employing dienamine activation and utilizes readily available β,β‐disubstituted enals and chromone‐3‐carboxylic acids as starting materials. A decarboxylation reaction is the key step of the cascade making the aminocatalyst turnover possible.

  描述了一种合成4,4a-dihydroxanthones的新型脱羧氨基催化策略。它是通过使用二烯胺活化而实现的，并利用了现成的β，β-二取代的烯醛和色酮3-羧酸作为起始原料。脱羧反应是级联反应的关键步骤，使氨基催化剂的转化成为可能。
• Chromone and donepezil hybrids as new multipotent cholinesterase and monoamine oxidase inhibitors for the potential treatment of Alzheimer's disease
  作者：Xiao-Bing Wang、Fu-Cheng Yin、Ming Huang、Neng Jiang、Jin-Shuai Lan、Ling-Yi Kong

  DOI：10.1039/c9md00441f

  日期：——

  simultaneously to peripheral and active sites of AChE. It was also a competitive inhibitor, which occupied the substrate and entrance cavities of MAO-B. Moreover, compound 5c could penetrate the blood–brain barrier (BBB) and showed low toxicity to rat pheochromocytoma (PC12) cells. Altogether, these results indicated that compound 5c might be a hopeful multitarget drug candidate with possible impact on Alzheimer's

  设计，合成并评估了一系列色酮和多奈哌齐杂化物，作为多能胆碱酯酶（ChE）和单胺氧化酶（MAO）抑制剂，可用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。体外研究表明，这些化合物中的绝大多数对BuChE和AChE表现出有效的抑制活性，并且对h MAO-B具有明显的选择性抑制作用。特别地，化合物5c呈现出对ChE抑制的最平衡的电位（BuChE：IC 50 = 5.24μM； AChE：IC 50 = 0.37μM）和h MAO-B选择性（IC 50 = 0.272μM，SI = 247）。分子建模和动力学研究表明5c是一种混合型抑制剂，可同时与AChE的外围和活性位点结合。它也是一种竞争性抑制剂，占据了MAO-B的底物和入口腔。此外，化合物5c可以穿透血脑屏障（BBB），并且对大鼠嗜铬细胞瘤（PC12）细胞显示出低毒性。总而言之，这些结果表明化合物5c可能是希望的多靶点候选药物，可能对阿尔茨海默氏病的治疗产生影响。
• Asymmetric construction of six vicinal stereogenic centers on hexahydroxanthones <i>via</i> organocatalytic one-pot reactions
  作者：Min Zhang、Xue-Wen He、Ya Xiong、Xiong Zuo、Wei Zhou、Xiong-Li Liu

  DOI：10.1039/d1cc02570h

  日期：——

  herein we report an organocatalytic Michael–Michael–Aldol-decarboxylation reaction that provides efficient access to biologically interesting fully substituted hexahydroxanthones bearing six contiguous stereogenic centers from readily accessible materials in acceptable yields (up to 63%) and excellent stereoselectivities (up to 10 : 1 dr and >99% ee). In other words, the reaction efficiently produces

  受六氢氧杂蒽酮的化学和生物学的启发，我们在此报告了一种有机催化迈克尔-迈克尔-羟醛脱羧反应，该反应可以有效地从易于获得的材料中以可接受的产率（高达 63%）获得带有六个连续立体中心的具有生物学意义的完全取代的六氢氧杂蒽酮。和出色的立体选择性（高达 10 : 1 dr 和 >99% ee）。换句话说，该反应在一锅操作中有效地产生了三个化学键和多达六个邻位立体中心。特别是，据我们所知，这是一种不对称的有机催化策略，能够在非螺环六氢氧杂蒽酮骨架上首次构建六个邻位立体中心。