4-(4-pyridyl)-2-thiophenecarbaldehyde | 166450-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-pyridyl)-2-thiophenecarbaldehyde
• 英文别名: 4-(Pyridin-4-yl)thiophene-2-carbaldehyde；4-pyridin-4-ylthiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 166450-83-5
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: VFUDJPXHPDBHJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-pyridyl)-2-thiophenecarbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(thiophen-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 吡啶-4-硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 4-(4-pyridyl)-2-thiophenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• [EN] BIARYL DIAZABICYCLOALKANE AMIDES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS<br/>[FR] BIARYL-DIAZABICYCLOALCANAMIDES UTILISES COMME AGONISTES NICOTINIQUES DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004016617A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Nicotinic acetylcholine receptor of formula (I) wherein D, Ar1, E and Ar2 are as defined in the specification, enantiomers, pharmaceutically acceptable salts, methods of making, pharmaceutical compositions containing and methods for using the same in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders, intellectual impairment disorders, Alzheimer’s disease, learning deficit, cognition deficit, attention deficit, memory loss, Lewy Body Dementia, Attention Deficit Hyperactivity Disorder, anxiety, schizophrenia, mania or manic depression, Parkinson’s disease, Huntington’s disease, Tourette’s syndrome, neurodegenerative disorders in which there is loss of cholinergic synapse, jetlag, cessation of smotking, nicotine addiction, pain, ulcerative colitis or irritable bowel syndrome.

  式(I)所示的烟碱型乙酰胆碱受体，其中D、Ar1、E和Ar2如说明书中所定义，包括对映异构体、药学上可接受的盐、制备方法、含有该受体的药物组合物以及使用该受体治疗或预防精神障碍、智力障碍、阿尔茨海默病、学习障碍、认知障碍、注意力缺陷、记忆力减退、路易体痴呆、注意力缺陷多动障碍、焦虑、精神分裂症、躁狂或躁狂抑郁症、帕金森病、亨廷顿病、图雷特综合征、神经退行性疾病（其中存在胆碱能突触丧失）、时差反应、戒烟、尼古丁成瘾、疼痛、溃疡性结肠炎或肠易激综合征的方法。
• Pyridine-substituted hydroxythiophenes. IV. Preparation of 3- and 4-(2-, 3- and 4-pyridyl)-2-hydroxythiophenes
  作者：Yihua Zhang、Anna-Britta Hörnfeldt、Salo Gronowitz

  DOI：10.1002/jhet.5570320209

  日期：1995.3

  boron tribromide to give 3-(3-pyridyl)-3-thiolene-2-one, which only was stable in ether solution at −20°. The attempted demethylation of 2-methoxy-3-(2-pyridyl)thiophene with trimethylsilane chloride/sodium iodide in refluxing acetonitrile led to a dimer. Demethylation of the 2-methoxy-3-pyridylthiophenes with dibenzyl diselenide and sodium borohydride gave 3-pyridylthiophan-2-ones.

  通过三个异构体溴吡啶与3-三甲基锡烷基-2-甲氧基噻吩的Pd（0）-催化偶合，已经以高收率制备了3-（2-，3-和4-吡啶基）-2-甲氧基噻吩。该化合物是通过3-溴-2-甲氧基噻吩的卤素-金属交换，然后进行甲锡烷基化反应制得的。通过2-甲氧基噻吩的二溴化和α-脱溴制备3-溴-2-甲氧基噻吩。使用各种试剂对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基的大多数尝试均失败了，这可能是由于所需的3-吡啶基-2-羟基噻吩系统的不稳定性和高反应活性。只有2-甲氧基-3-（3-吡啶基）噻吩与三溴化硼反应生成3-（3-吡啶基）-3-噻吩-2-酮，其仅在-20℃的醚溶液中稳定。在回流的乙腈中尝试用三甲基硅烷氯化物/碘化钠使2-甲氧基-3-（2-吡啶基）噻吩脱甲基化导致了二聚体。用二苄基二硒化物和硼氢化钠对2-甲氧基-3-吡啶基噻吩进行脱甲基，得到3-吡啶基噻吩-2-酮。
• Tricyclic carbapenem compounds
  申请人：Glaxo Wellcome SpA

  公开号：US20010047094A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A compound of formula (1), salts and metabolically labile esters thereof, wherein R represents optionally substituted aryl or heteroaryl group; A represents a propylene chain or A is a chain of 3 members one of which is selected from an oxygen or sulphur atom orthe group NH or a substituted derivative thereof and the other two members are methylene groups, having antibacterial activity, processes for their preparation and to their use in medicine. 1

  公式（1）的化合物，其盐和代谢不稳定的酯，其中R代表可选取代的芳基或杂环基; A代表丙烯链或A是由3个成员组成的链，其中一个成员选自氧原子或硫原子或NH基团或其取代衍生物，另外两个成员是亚甲基基团，具有抗菌活性，其制备过程以及在医学上的应用。
• TRICYCLIC CARBAPENEM COMPOUNDS
  申请人：GLAXO WELLCOME S.p.A.

  公开号：EP0937078A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• BIARYL DIAZABICYCLOALKANE AMIDES AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE AGONISTS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1539765A1

  公开（公告）日：2005-06-15