5-(2'-bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxocyclohexa-4,6-dione | 257282-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2'-bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxocyclohexa-4,6-dione
• 英文别名: 5-(2-Bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(2-bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 257282-85-2
• 化学式: C₉H₁₃BrO₄
• 分子量: 265.104
• InChiKey: LQJUFMNSCFWDOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxocyclohexa-4,6-dione 在 Dowex 50W(H⁺) resin 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,3-dicarboxybutyl methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌芽孢杆菌中单个氨基酸位点的多个负电荷的受控引入。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫基磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们采用了这种方法来控制代表性丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中单个位点的多个负电荷的掺入。合成了一系列的单，二和三酸性甲硫基磺酸盐，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数是在pH值为8的条件下确定的。在确保引入的非天然氨基酸侧链完全电离的条件下进行图6所示的操作。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个负电荷会导致活性降低多达11倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态的氧阴离子的稳定性。每单位负电荷的增加导致K（M）的增加和k（cat）的减少。但是，未观察到K（M）增加的上限，而k（cat）的减少达到极限值

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00167-4
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸亚异丙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 89.0h， 以71%的产率得到5-(2'-bromoethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxocyclohexa-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  枯草杆菌芽孢杆菌中单个氨基酸位点的多个负电荷的受控引入。

  摘要：

  在定点诱变和化学修饰相结合的策略中，使用甲硫基磺酸盐作为硫醇特异性修饰试剂，几乎可以创造出新的蛋白质表面环境。由于我们有兴趣将静电操作作为一种调节酶活性和特异性的手段，因此我们采用了这种方法来控制代表性丝氨酸蛋白酶枯草杆菌枯草芽孢杆菌（SBL）中单个位点的多个负电荷的掺入。合成了一系列的单，二和三酸性甲硫基磺酸盐，并用于修饰S2位点62，S1位点156和166，S1'位点217的SBL的半胱氨酸突变体。这些化学修饰的突变体（CMM）酶的动力学参数是在pH值为8的条件下确定的。在确保引入的非天然氨基酸侧链完全电离的条件下进行图6所示的操作。在SBL的S1，S1'和S2亚位中最多存在三个负电荷会导致活性降低多达11倍，这可能是由于干扰了催化水解反应过渡态的氧阴离子的稳定性。每单位负电荷的增加导致K（M）的增加和k（cat）的减少。但是，未观察到K（M）增加的上限，而k（cat）的减少达到极限值

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00167-4

文献信息

• CHEMICALLY MODIFIED ENZYMES WITH MULTIPLE CHARGED VARIANTS
  申请人：GENENCOR INTERNATIONAL, INC.

  公开号：EP1141335B1

  公开（公告）日：2009-08-05