(1R,2S)-2-(2-(diphenylphosphino)benzamido)-1,2-diphenylethyl 2-(diphenylphosphino)benzoate | 1192754-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(2-(diphenylphosphino)benzamido)-1,2-diphenylethyl 2-(diphenylphosphino)benzoate
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(2-diphenylphosphanylbenzoyl)amino]-1,2-diphenylethyl] 2-diphenylphosphanylbenzoate
• CAS: 1192754-81-6
• 化学式: C₅₂H₄₁NO₃P₂
• 分子量: 789.85
• InChiKey: LWUMDRHXJVYFGL-LOYCUKJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲酸 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到(1R,2S)-2-(2-(diphenylphosphino)benzamido)-1,2-diphenylethyl 2-(diphenylphosphino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的β-羟基和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺：钯催化的烯丙基烷基化反应的酯-酰胺配体结构模型

  摘要：

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。

  DOI：

  10.1021/jo9016474
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-diphenylpropenyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (1R,2S)-2-(2-(diphenylphosphino)benzamido)-1,2-diphenylethyl 2-(diphenylphosphino)benzoate 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到(S)-dimethyl 2-(1,3-diphenylallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基醇衍生的β-羟基和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺：钯催化的烯丙基烷基化反应的酯-酰胺配体结构模型

  摘要：

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。

  DOI：

  10.1021/jo9016474

文献信息

• β-Amino Alcohol Derived β-Hydroxy- and β-(<i>o</i>-Diphenylphosphino)benzoyloxy(<i>o</i>-diphenylphosphino)benzamides: An Ester−Amide Ligand Structural Model for the Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Reaction
  作者：Geetanjali S. Mahadik、Stanley A. Knott、Lisa F. Szczepura、Steven J. Peters、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo9016474

  日期：2009.11.6

  from cis-(1R,2S)-2-amino-1,2-diphenyl-1-ethanol, and when applied in the asymmetric allylic alkylation reaction, it yielded the product in an enantiomeric ratio of 97.8.22 favoring the (S)-enantiomer. A computational study was conducted on the conformation that this ligand might adopt in the palladium-catalyzed alkylation reaction as compared to that of the Trost ligand 1a.

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。