4-hydroxy-4-methyl-hept-6-en-2-one | 36238-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-4-methyl-hept-6-en-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-4-methylhept-6-en-2-one
• CAS: 36238-21-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CBRSAFHAJGLLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 4-hydroxy-4-methyl-hept-6-en-2-one 生成 4,6-Dimethyl-1,8-nonadien-4,6-diol 、 4,6-Dimethyl-1,8-nonadien-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3

  摘要：

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。

  DOI：

  10.1139/v71-677
• 作为产物：
  描述：

  allyltrifluorosilane 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 以81%的产率得到4-hydroxy-4-methyl-hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Allylation ofβ-Hydroxy- andβ-Amino-α,β-enones with Allyltrifluorosilane/Triethylamine Systems

  摘要：

  在三乙胺存在下，烯丙基三氟硅烷与β-官能团-α,β-烯酮（如邻羟基和邻氨基苯基酮以及 1,3-二酮）发生反应，以区域特异性和高非对映选择性的方式生成相应的叔均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.281

文献信息

• Metal-mediated two-atom carbocycle enlargement in aqueous medium
  作者：Chao-Jun Li、Dong-Li Chen、Yue-Qi Lu、John X. Haberman、Joel T. Mague

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00004-0

  日期：1998.3

  fourteen-membered ring derivatives respectively. Tetralone derivatives are similarly expanded to 6–8 fused ring systems; and indanone derivatives are expanded to 5–7 fused ring systems. The use of both indium and zinc as the metal mediators provided the ring expansion products successfully. The use of water as a solvent was found to be essential for the ring expansion reaction.

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。
• Allylstannation of α-, β- and γ-diketones mediated by allylbutyltin halides: Bu2(CH2=CHCH2) SnCl and Bu(CH2 =CHCH2) SnCl2
  作者：Daniele Marton、Diego Stivanello、Giuseppe Tagliavini

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00083-1

  日期：1997.8

  Butane-2,3- (la), pentane-2,4- (Ib) and hexane-2,5-dione (Ic) react with Bu-2(CH2=CHCH2)SnCl in the presence of water to give monoallylated keto-ols (2a, 2b) and/or diallylated diols (3a, 3b, 3c), this depending upon the employed molar ratio [diketone]/[allyltin chloride]. Bu(CH2=CHCH2)SnCl2 reacts with neat Ic in a one-pot synthesis to give mixtures of heterocyclic compounds: 2,5-diallyl-2,5-dimethyltetrahydrofuran (4), and 3-chloro-1,5-dimethyl-8-oxabicyclo [3,2,1] octane (5). Compound 4 is also obtained in high yield from the corresponding diol 3c by cyclodehydration promoted by RSnCl3 (R = Me and Bu). (C) 1997 Elsevier Science S.A.
• Chao-Jun Li, Yue-Qi Lu, Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 16, S 2721-2724
  作者：Chao-Jun Li, Yue-Qi Lu

  DOI：——

  日期：——
• Action des organomagnésiens sur les composés β-dicarbonylés V. Synthèses de β-diols bitertiaires à partir de β-hydroxycétones. Induction asymétrique 1-3
  作者：Jacqueline Michel、Perséphone Canonne

  DOI：10.1139/v71-677

  日期：1971.12.15

  Addition of organomagnesium compounds to β-hydroxyketones with an asymmetric center gave a diastereoisomeric mixture of symmetric ditertiary β-diols, the ratio of meso and threo forms depending on the nature of the inductive group.The configurations of the β-diols were determined using their respective n.m.r. spectra in which the methyl and the methylene protons have different chemical shifts.The conformations of the β-hydroxyketones and the β-diols were studied by i.r. spectroscopy. Models for a preferred attack of the organomagnesium compounds are proposed and product-determining transition states for the reactions are also suggested.

  有机镁化合物加到具有不对称中心的β-羟基酮中，形成对映异构体混合物，对称的二叔丁基β-二醇，meso和threo形式的比例取决于电子诱导基团的性质。通过它们各自的n.m.r.谱图确定了β-二醇的构型，其中甲基和亚甲基质子具有不同的化学位移。通过i.r.光谱研究了β-羟基酮和β-二醇的构象。提出了有机镁化合物优先攻击的模型，并推荐了反应的产物确定过渡态。
• Stereoselective Allylation of<i>β</i>-Hydroxy- and<i>β</i>-Amino-<i>α</i>,<i>β</i>-enones with Allyltrifluorosilane/Triethylamine Systems
  作者：Mitsuo Kira、Kazuhiko Sato、Kazushi Sekimoto、Rainer Gewald、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1995.281

  日期：1995.4

  Reactions of allyltrifluorosilanes with β-functional-α,β-enones such as o-hydroxy- and o-aminophenyl ketones and 1,3-diketones in the presence of triethylamine yielded the corresponding tertiary homoallyl alcohols in regiospecific and highly diastereoselective manner.

  在三乙胺存在下，烯丙基三氟硅烷与β-官能团-α,β-烯酮（如邻羟基和邻氨基苯基酮以及 1,3-二酮）发生反应，以区域特异性和高非对映选择性的方式生成相应的叔均烯丙基醇。