2-(3-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 419557-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 419557-36-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01456295
• 分子量: 242.708
• InChiKey: XJKKBHJDHXDGHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到3-chloro-N-(4-methylpyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free TBHP-mediated oxidative ring openings of 2-arylimidazopyridines via regioselective cleavage of C–C and C–N bonds

  摘要：

  通过首次实现高度区域选择性的TBHP介导的咪唑吡啶环开启，通过断裂C-C和C-N键，在温和条件下得到有用的N-(吡啒啒-2-基)苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ra17740e
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-(1,2-二溴乙基)苯 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-chlorophenyl)-7-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜和乙烯基叠氮化物对吡啶和异喹啉进行铜催化的CH官能团：咪唑杂环的合成

  摘要：

  碘化铜（I）催化吡啶和异喹啉的碘化铜（I 2）催化氧化C（sp 2）–H官能团，用于在温和的条件下用乙烯基叠氮化物合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-苯基咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉有氧条件的报道。观察到对3-取代的吡啶具有良好的选择性，并与异喹啉形成了单一异构体。

  DOI：

  10.1021/jo5021618

文献信息

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Carbocyclization between 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and α-Diazo Esters
  作者：Yunyun Li、Fen Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201500709

  日期：2016.3.17

  Iridium(III) and rhodium(III) complexes can catalyze the carbocyclization between 2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine and α‐diazo esters. The reaction occurs via CH activation and dialkylation of the arene followed by intramolecular nucleophilic substitution. Iridium(III) and rhodium(III) catalysis offer complementary scopes with respect to the α‐diazo esters.

  铱（III）和铑（III）配合物可以催化2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-重氮酯之间的碳环化。发生反应经由Ç  ħ活化和的芳烃，随后分子内亲核取代二烷基化。铱（III）和铑（III）催化作用提供了有关α-重氮酯的补充范围。
• Copper(I) Iodide/Boron Trifluoride Etherate-Cocatalyzed Aerobic Dehydrogenative Reactions Applied in the Synthesis of Substituted Heteroaromatic Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Zhong-Jian Cai、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300333

  日期：2013.9.16

  dehydrogenation coupling reactions, similar transforms initiated by copper/oxygen have attracted more and more attention. We have investigated a novel construction of heteroaromatic imidazo[1,2‐a]pyridines through copper(I) iodide/boron trifluoride etherate/oxygen‐mediated dehydrogenative reactions of aryl alkyl or alkyl alkyl ketones with 2‐aminopyridines. Four hydrogen atoms are removed and two new CN bonds

  与众所周知的钯催化的氧化脱氢偶联反应相比，由铜/氧引发的类似转化越来越受到关注。我们研究了通过芳基烷基或烷基烷基酮与2-氨基吡啶的碘化亚铜（I）/三氟化硼醚化物/氧介导的脱氢反应，研究杂芳族咪唑并[1,2- a ]吡啶的新型结构。通过亚胺的形成和氧化性C（sp 3）H官能化一步除去四个氢原子并形成两个新的CN键。
• Novel one step synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and Zolimidine via iron/iodine-catalyzed Ortoleva-King type protocol
  作者：Sankuviruthiyil Mohanan Ujwaldev、K.R. Rohit、Nissy Ann Harry、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150950

  日期：2019.8

  Imidazo[1,2-a]pyridines form versatile scaffolds in pharmaceutical industry arising from their diverse biological activities. The synthesis of these molecules thus has been of great interest and resulted in the development of a large number of new methodologies. Herein we describe the first iron-catalyzed Ortoleva-King type protocol towards the synthesis of these fused heterocyclic compounds. This

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其多种生物活性而在制药工业中形成多功能支架。因此，这些分子的合成引起了极大的兴趣，并导致了许​​多新方法的发展。在这里，我们描述了第一个铁催化的Ortoleva-King型协议，以合成这些稠合的杂环化合物。该方法采用廉价且容易获得的FeCl 3 ·6H 2 O和分子碘作为催化体系。该过程已被基板范围与各种芳族酮和2-氨基吡啶，得到不同的咪唑并延伸[1,2被很好探索一个吡啶衍生物的产率中等至良好。该方案的成功应用还通过直接一步合成胃保护药物Zolimidine得到了证明。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Annulation of 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Alkynes: Mono versus Double C–H Activation
  作者：Zisong Qi、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00059

  日期：2015.4.3

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines in divergent oxidative coupling with alkynes has been achieved. Selective mono versus 2-fold C–H activation has been attained under condition control. When AgOAc was used as an oxidant, the coupling afforded 5,6-disubstituted naphtho[1′,2′:4,5]imidazo[1,2-a]pyridines as a result of initial nitrogen chelation-assisted C–H activation

  在与炔烃的发散性氧化偶合中，Rh（III）催化了2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶的C–H活化。在条件控制下，选择性的单峰激活和2倍C–H激活已实现。当AgOAc用作氧化剂时，由于最初的氮螯合辅助的C–H活化，偶联产生了5,6-二取代的萘并[1'，2'：4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶在苯环上，然后进行C–H翻转激活。相反，当将AgBF 4用作助氧化剂时，由于C–C和C–N偶联，反应生成了稠合的异喹啉鎓盐。分离了一个Rhodocyclic中间体。
• Photoredox-Cobaloxime Catalysis for Selective Oxidative Dehydrogenative [4+2] Annulation of Imidazo-Fused Heterocycles with Alkenes
  作者：Ailong Shao、Yuanyuan Li、Yuxue Ding、Yahui Li、Shulian Wu、Yuan Jiang、Min Dong、Hai Wu、Shuisheng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00159

  日期：2024.4.5

  A selective oxidative [4+2] annulation of alkenes with imidazo-fused heterocycles has been developed by using the synergistic combination of photoredox and cobaloxime catalysts. It allows facile access to various imidazole-fused polyaromatic scaffolds accompanied by H2 evolution. This protocol features high regioselectivity as well as a broad substrate scope. Detailed mechanistic studies indicate that

  通过使用光氧化还原和钴肟催化剂的协同组合，开发了烯烃与咪唑稠合杂环的选择性氧化[4+2]环化。它允许轻松获得各种咪唑稠合的聚芳族支架，并伴随 H 2 的演化。该方案具有高区域选择性和广泛的底物范围。详细的机理研究表明，该催化系统促进的电子/氢转移过程的两倍实现了咪唑稠合杂环与烯烃的环π延伸。