(R)-1-(3-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one | 1217435-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(3-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• 英文别名: (3R)-1-(3-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
• CAS: 1217435-88-5
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• 分子量: 303.745
• InChiKey: LIQFCYRWNSPOJA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 3-氯苯乙酮 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.25h， 以98%的产率得到(R)-1-(3-chlorophenyl)-4-nitro-3-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双功能硫脲催化芳香酮对硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成和机理洞察

  摘要：

  在手性双官能伯胺-硫脲催化剂和4-硝基苯甲酸作为助催化剂存在下，芳香酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应；以优异的对映选择性（高达 99 % ee）和产率（高达 98 %）获得了相应的加合物。迈克尔反应的催化机理通过对反应中间体的 ESI-MS 检测和硫脲和硝基烯烃之间氢键的 1 H NMR 检测得到证实。DFT 计算表明，硫脲的手性部分显着影响了加合物的产率和对映选择性，这与观察到的实验结果相对应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900932

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Simple Chiral Bifunctional Primary Amine-Thioureas
  作者：Liangliang Wang、Xiaoying Xu、Jun Huang、Lin Peng、Qingchun Huang、Lixin Wang

  DOI：10.2174/157017810791514652

  日期：2010.7.1

  Simple chiral primary amine-thiourea catalysts derived from chiral 1,2-diphenylethylenediamine were found to catalyze direct Michael addition of aromatic ketones to nitroolefins with good enantioselectives (up to 86% ee) and excellent yields (up to 97%) for a broad range of substrates and successfully used in the preparation of (R)-Balcofen.

  简单的手性一级胺-硫脲催化剂来源于手性1,2-二苯乙烯二胺，已被发现能够以良好的手性选择性（最高可达86% ee）和优异的产率（最高可达97%）催化芳香酮与硝基烯烃的直接迈克尔加成，适用于广泛的底物，并成功用于(R)-Balcofen的制备。
• Enantioselective addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes organocatalyzed by carbamate-monoprotected cyclohexa-1,2-diamines
  作者：Jesús Flores-Ferrándiz、Alexander Stiven、Lia Sotorríos、Enrique Gómez-Bengoa、Rafael Chinchilla

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.011

  日期：2015.9

  Enantiomerically pure carbamate-monoprotected trans-cyclohexane-1,2-diamines are used as chiral organocatalysts for the addition of aryl ketones and acetone to nitroalkenes to give enantioenriched beta-substituted gamma-nitroketones. The reaction was performed in the presence of 3,4-dimethoxybenzoic acid as an additive, in chloroform as the solvent at room temperature, achieving enantioselectivities up to 96%. Theoretical calculations are used to justify the observed sense of the stereoinduction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael Addition of Aromatic Ketones to Nitroolefins Catalyzed by Bifunctional Thioureas and Mechanistic Insight
  作者：Bai-Lin Li、Yi-Feng Wang、Shu-Ping Luo、Ai-Guo Zhong、Zhao-Bo Li、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/ejoc.200900932

  日期：2010.2

  A highly enantioselective Michael reaction of aromatic ketones with nitroolefins was accomplished in the presence of a chiral bifunctional primary amine―thiourea catalyst and 4-nitrobenzoic acid as the co-catalyst; the corresponding adducts were obtained in excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and yields (up to 98 %). The catalytic mechanism of the Michael reaction was confirmed through the

  在手性双官能伯胺-硫脲催化剂和4-硝基苯甲酸作为助催化剂存在下，芳香酮与硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔反应；以优异的对映选择性（高达 99 % ee）和产率（高达 98 %）获得了相应的加合物。迈克尔反应的催化机理通过对反应中间体的 ESI-MS 检测和硫脲和硝基烯烃之间氢键的 1 H NMR 检测得到证实。DFT 计算表明，硫脲的手性部分显着影响了加合物的产率和对映选择性，这与观察到的实验结果相对应。