1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea | 874662-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
• 英文别名: 1-[(1S,2S)-2-aminocyclohexyl]-3-[(1R)-1-phenylethyl]thiourea
• CAS: 874662-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃S
• 分子量: 277.434
• InChiKey: OLIBTEDVASBVGX-XBFCOCLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S)-N-[(1S,2S)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamothioylamino]cyclohexyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲-胺双功能有机催化剂催化的酮向硝基烯烃的高度对映选择性加成。

  摘要：

  已经描述了一种新的有效的有机催化体系：伯胺衍生的手性硫脲催化剂和AcOH-H2O添加剂，该体系可将不同的酮以高收率（82-99％）和对映选择性（90-99％）转化为γ-硝基酮。

  DOI：

  10.1039/b517937h
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  硝基迈克尔反应新型胍硫脲有机催化剂的合成与评价：机理和对映选择性的理论研究。

  摘要：

  一种新型胍硫脲有机催化剂已被开发并用作双功能有机催化剂，用于丙二酸二乙酯与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应。广泛的 DFT 计算，包括溶剂效应和分散校正，以及从头计算，提供了对反应机理的合理描述。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.168
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 丙酮 在 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-((R)-1-phenylethyl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R)-ethyl-2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate 、 (2S)-ethyl 2-(p-methoxyphenylamino)-4-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  伯胺-硫脲催化的高度对映选择性曼尼希型反应中烯醇机理的证据。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800849

文献信息

• Deciphering the roles of multiple additives in organocatalyzed Michael additions
  作者：Z. Inci Günler、Xavier Companyó、Ignacio Alfonso、Jordi Burés、Ciril Jimeno、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c6cc01026a

  日期：——

  The synergistic effects of multiple additives (water and acetic acid) to the asymmetric Michael addition of acetone to nitrostyrene catalyzed by primary amine-thioureas (PAT) were precisely determined. Acetic acid facilitates...

  精确确定了多种添加剂（水和乙酸）对伯胺-硫脲（PAT）催化的丙酮不对称地将迈克尔加成到硝基苯乙烯中的协同作用。乙酸促进...
• Asymmetric Organocatalysis with Novel Chiral Thiourea Derivatives: Bifunctional Catalysts for the Strecker and Nitro-Michael Reactions
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Denis A. Yalalov、Martin J. Hateley、Christoph Weckbecker、Klaus Huthmacher

  DOI：10.1002/ejoc.200500420

  日期：2005.12

  both a thiourea moiety and an imidazole group on a chiral scaffold were synthesized and applied to the Strecker synthesis and nitro-Michael reaction. The addition of acetone to nitroolefins in the presence of these novel bifunctional organocatalysts gave enantioselectivities (up to 87 % ee) that are superior to those generated by the proline and/or homo-proline tetrazole catalysts described in the literature

  合成了在手性支架上同时具有硫脲部分和咪唑基团的新型双功能有机催化剂，并将其应用于 Strecker 合成和硝基-迈克尔反应。在这些新型双功能有机催化剂的存在下，将丙酮加入硝基烯烃产生的对映选择性（高达 87% ee）优于文献中描述的脯氨酸和/或高脯氨酸四唑催化剂产生的对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Highly enantioselective addition of ketones to nitroolefins catalyzed by new thiourea–amine bifunctional organocatalysts
  作者：Svetlana B. Tsogoeva、Shengwei Wei

  DOI：10.1039/b517937h

  日期：——

  and effective organocatalytic system: primary amine derived chiral thiourea catalyst and AcOH-H2O additive, which converts different ketones to gamma-nitroketones in high yields (82-99%) and enantioselectivities (90-99%) has been described.

  已经描述了一种新的有效的有机催化体系：伯胺衍生的手性硫脲催化剂和AcOH-H2O添加剂，该体系可将不同的酮以高收率（82-99％）和对映选择性（90-99％）转化为γ-硝基酮。
• Synthesis and evaluation of new guanidine-thiourea organocatalyst for the nitro-Michael reaction: Theoretical studies on mechanism and enantioselectivity
  作者：Tatyana E Shubina、Matthias Freund、Sebastian Schenker、Timothy Clark、Svetlana B Tsogoeva

  DOI：10.3762/bjoc.8.168

  日期：——

  A new guanidine-thiourea organocatalyst has been developed and applied as bifunctional organocatalyst in the Michael addition reaction of diethyl malonate to trans-beta-nitrostyrene. Extensive DFT calculations, including solvent effects and dispersion corrections, as well as ab initio calculations provide a plausible description of the reaction mechanism.

  一种新型胍硫脲有机催化剂已被开发并用作双功能有机催化剂，用于丙二酸二乙酯与反式-β-硝基苯乙烯的迈克尔加成反应。广泛的 DFT 计算，包括溶剂效应和分散校正，以及从头计算，提供了对反应机理的合理描述。