2-Chloro-6-(3-chlorophenyl)nicotinonitrile | 147426-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-6-(3-chlorophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(3-chlorophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 147426-98-0
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: HKULAGURDBEUID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3-氯苯乙酮 、 丙二腈 在 三光气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-Chloro-6-(3-chlorophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  用双(三氯甲基)碳酸酯合成 3,5,6-三取代-2-氯吡啶的简便方法

  摘要：

  吡啶环系统存在于大量天然存在的生物碱和具有生物学意义的合成产品中。1-4 因此，继续研究吡啶的合成在药物设计领域很重要。如图 1 所示，3,5,6 三取代-2-氯吡啶已被广泛用作合成许多具有潜在生物活性的杂环系统的通用构件。5,6 Vilsmeier-Haack 反应已发展成为一种强大的合成工具用于构建许多重要的杂环化合物，如喹啉、7 吲哚、8 喹唑啉、9 吡啶、10 等。 通常，活性亚甲基化合物与 Vilsmeier 型试剂反应生成 β-氯亚甲基亚胺盐或 β-氯乙烯醛，11 已被公认为杂环合成中有用的中间体。最近，Asokan 及其同事报道了一种在 Vilsmeier 条件下通过三组分反应制备 2 氯烟腈的方法。 12 然而，由于使用三氯化磷、反应时间长、效果不理想，该方法仍有改进的余地。产量。作为一种白色稳定固体，双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 已成为合成一些重要有机化合物的通用且易于处理且更安全的替代品。

  DOI：

  10.1080/00304940903324531