(5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,15-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one | 134861-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,15-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one
• CAS: 134861-32-8
• 化学式: C₃₂H₄₉NO₅Si
• 分子量: 555.83
• InChiKey: WCWFUNBEQKSLQQ-LBUMSHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,15-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 三烯环菌素 A
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A、B、C 和 F 和 (+)-Mycotrienins I 和 II：相对和绝对立体化学

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。

  DOI：

  10.1021/ja961400i
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-[(4R,5S,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]prop-2-ynoate 在 sodium amalgam 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氧化硫吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5R,6E,8E,10E,13S,14S,15R,16Z)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,15-dihydroxy-5-methoxy-14,16-dimethyl-2-azabicyclo[18.3.1]tetracosa-1(23),6,8,10,16,20(24),21-heptaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00148a034

文献信息

• Isolation and structure determination of (+)-trienomycin F. An endgame synthetic strategy for the trienomycin family of antitumor antibiotics
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Alexandra E. Gould、Satoshi Ōmura、Kanki Komiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74289-4

  日期：1991.3

  A new trienomycin antibiotic, (+)-trienomycin F (4), has been isolated and characterized. The structure was elucidated via spectroscopic comparison with semisynthetic 4 prepared from (+)-trienomycinol (5). The latter sequence implemented an endgame synthetic strategy designed to furnish the trienomycin family of antibiotics from a common advanced intermediate [i.e., macrocycle (+)-5].
• (+)-Trienomycins A, B, C, and F and (+)-Mycotrienins I and II:  Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Amos B. Smith、John L. Wood、Weichyun Wong、Alexandra E. Gould、Carmelo J. Rizzo、Joseph Barbosa、Kanki Komiyama、Satoshi Ōmura

  DOI：10.1021/ja961400i

  日期：1996.1.1

  The complete relative and absolute stereochemistries have been elucidated for the ansamycin antibiotics (+)-trienomycins A, B, and C and their potent antifungal congeners, the (+)-mycotrienins I and II. A new species, (+)-trienomycin F, has also been isolated and characterized. In addition, an end-game synthetic strategy for the trienomycins and mycotrienins has been developed.

  安沙霉素抗生素 (+)-三烯霉素 A、B 和 C 及其有效的抗真菌同源物 (+)-霉菌三烯素 I 和 II 的完整相对和绝对立体化学已经阐明。一个新物种，(+)-trienomycin F，也已被分离和表征。此外，还开发了三烯霉素和霉菌三烯素的最终合成策略。
• Total Synthesis of (+)-Trienomycins A and F
  作者：Amos B. Smith、Joseph Barbosa、Weichyun Wong、John L. Wood

  DOI：10.1021/ja00148a034

  日期：1995.11