6-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 | 51649-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮
• 中文别名: 6-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-d][1,3]恶嗪-4-酮
• 英文名称: 6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo<3,4-d><1,3>oxazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4(1H)-one；6-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one；6-Methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-on；4-keto-6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d]-5,7-oxazine；1-Phenyl-6-methyl-4-oxo-pyrazolo<3,4-d>oxazin；6-methyl-1-phenylpyrazolo[3,4-d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 51649-70-8
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₂
• 分子量: 227.222
• InChiKey: ALZLWSABZARACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮 在 盐酸 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methyl-1-phenyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo-[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pathak, U. S.; Gandhi, Sudha; Rathod, I. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 8, p. 734 - 737

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苯基吡唑-4-甲酰胺 在 乙酸酐 作用下， 生成 6-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-d] [1,3]恶嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Potential Purine Antagonists VII. Synthesis of 6-Alkylpyrazolo-[3,4-d]pyrimidines^1,2a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a011

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of some pyrazolo[3,4-d]pyrimidines as anti-inflammatory agents
  作者：Gina N. Tageldin、Salwa M. Fahmy、Hayam M. Ashour、Mounir A. Khalil、Rasha A. Nassra、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.03.030

  日期：2018.8

  New pyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted with various functionalities or attached to a substituted pyrazole ring through different linkages were synthesized. The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity using in vitro COX-1/COX-2 inhibition assay and in vivo formalin induced paw edema and cotton pellet-induced granuloma assays. Results revealed that compounds 17b

  合成了新的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，它们被各种官能团取代或通过不同的键连接到取代的吡唑环上。使用体外COX-1 / COX-2抑制试验，体内福尔马林诱导的爪水肿和棉丸诱导的肉芽肿试验评估合成的化合物的抗炎活性。结果表明，化合物17b和18的COX-1 / COX-2选择性指数高于双氯芬酸钠和塞来昔布。但是，化合物16a，b的选择性指数高于双氯芬酸钠，几乎等于塞来昔布，而9b显示的选择性指数可与双氯芬酸钠相媲美。体内抗炎数据显示，化合物9b，16a，18在福尔马林诱发的爪水肿模型中显示出的抗炎活性均高于两个参考文献。另一方面，在棉丸诱导的肉芽肿试验中，吡唑基衍生物9b，16b和17b的抗炎活性约为双氯芬酸钠的2–2.5倍，而塞来昔布的抗炎活性约为8–10.5倍。还研究了活性化合物的致溃疡作用，结果表明化合物16a，17a，b和18具有良好的胃肠道安全性。基于此，化合物16a和18个被认为
• Design, synthesis and biological evaluation of novel pyrazolo-pyrimidinones as DPP-IV inhibitors in diabetes
  作者：Sneha R. Sagar、Jessica K. Agarwal、Dhaivat H. Pandya、Ranjeet Prasad Dash、Manish Nivsarkar、Kamala K. Vasu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.015

  日期：2015.10

  design, synthesis, biological activity and docking studies of series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidinones as DPP-IV inhibitors in diabetes. Molecules were synthesized and evaluated for their DPP-IV inhibition activity. Compounds 5e, 5k, 5o and 6a were found to be potent inhibitors of DPP-IV enzyme. Amongst all the synthesized compounds, 6-methyl-5-(4-methylpyridin-2-yl)-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one

  我们报告了一系列新型吡唑并[3,4-d]嘧啶酮作为糖尿病中的DPP-IV抑制剂的设计，合成，生物学活性和对接研究。合成分子并评估其对DPP-IV的抑制活性。发现化合物5e，5k，5o和6a是DPP-IV酶的有效抑制剂。在所有合成的化合物中，发现6-甲基-5-（4-甲基吡啶-2-基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4（5H）-一（5k）根据体外DPP-IV研究，它是最活跃的，并且在雄性Wistar大鼠中也显示出有希望的体内降血糖活性。
• Novel pyrazolo[3,4-<i>d</i>]pyrimidine derivatives: design, synthesis, anticancer evaluation, VEGFR-2 inhibition, and antiangiogenic activity
  作者：Ahmed M. Abdelhamed、Rasha A. Hassan、Hanan H. Kadry、Amira A. Helwa

  DOI：10.1039/d3md00476g

  日期：——

  A novel series of 12 pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives were created and evaluated in vitro for their antiproliferative activity against the NCI 60 human tumor cell line panel. Compounds 12a–d displayed significant antitumor activity against MDA-MB-468 and T-47D (breast cancer cell lines), especially compound 12b, which exhibited the highest anticancer activity against MDA-MB-468 and T-47D cell

  创建了一系列新的12种吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对NCI 60人肿瘤细胞系面板的抗增殖活性。化合物 12a-d 对 MDA-MB-468 和 T-47D（乳腺癌细胞系）表现出显着的抗肿瘤活性，尤其是化合物 12b，它对 MDA-MB-468 和 T-47D 细胞系表现出最高的抗癌活性，IC50 值分别为 3.343 ± 0.13 和 4.792 ± 0.21 μM，与 IC50 值为 6.358 ± 0.24 和 4.849 ± 0.22 μM 的星形孢菌素相比。研究了最有效的细胞毒性衍生物 12a-d 的 VEGFR-2 抑制活性，以探索这些物质的作用机制。化合物 12b 对 VEGFR-2 具有强效活性，IC50 值为 0.063 ± 0.003 μM，而舒尼替尼的 IC50 = 0.035 ± 0.012 μM。此外，HUVEC 迁移潜力显著降低，导致用化合物
• Acylation of pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones
  作者：A. O. Gurenko、S. V. Klyuchko、O. V. Shablykin、V. S. Brovarets

  DOI：10.1134/s1070363217100103

  日期：2017.10

  Acylation and sulfonylation of substituted pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4-ones, as well as reactions with acylating agents proceeding via destruction of the triazine ring are studied.