6-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 | 56813-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
• 英文名称: 6-methylindole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-monomethylindolecarboxaldehyde；6-Methylindole-2-carboxaldehyde；6-methyl-1H-indole-2-carbaldehyde
• CAS: 56813-20-8
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: XOVLTOCIBJOEBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-1H-吲哚-2-甲醛 在 乙酸铵 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成 6-Methyl-3-(2-nitroethylidenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Serotonerbic tetrahydropyridoindoles

  摘要：

  这项发明提供了新颖的、可选择取代的四氢吡啶吲哚，它们是治疗中枢神经系统疾病的有效的5-羟色胺药物。

  公开号：

  US05563147A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-methyl-1H-indole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-甲基-1H-吲哚-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃向酮的碳催化的对映选择性芳族N-亲核加成反应。

  摘要：

  杂芳基醛的芳族氮原子被卡宾催化剂活化以与酮亲电子试剂反应。以良好至优异的产率和光学纯度提供多功能的环状N，O-乙缩醛产物。我们的反应涉及空前的氮杂富烯型酰基唑鎓中间体的形成。各种各样的N-杂芳族醛和缺电子的酮底物可以有效地实现这种转化。通过该协议提供的几种手性N，O-乙缩醛产品表现出优异的抗青枯菌（Rsstonia solanacearum）的抗菌活性，在开发用于植物保护的新型农业化学品中具有重要的价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201912160

文献信息

• [EN] 18 F - LABELLED 6 - ( 2 - FLUOROETHOXY) - 2 - NAPHTHALDEHYDE FOR DETECTING CANCER STEM CELLS<br/>[FR] 6-(2-FLUROÉTHOXY)-2-NAPHTALDÉHYDE MARQUÉ AU 18F POUR DÉTECTER DES CELLULES SOUCHES CANCÉREUSES
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013048832A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to in vivo imaging and radiotherapeutic methods and agents which target the enzyme aldehyde dehydrogenase (ALDH) and that are suitable for the in vivo imaging of tumours and treatment of cancer.

  本发明涉及针对醛脱氢酶(ALDH)的体内成像和放射治疗方法及试剂，适用于肿瘤的体内成像和癌症治疗。
• Addition of a Carbene Catalyst to Indole Aryl Aldehyde Activates a Remote δ-sp² Carbon for Protonation and Formal [4+2] Reaction
  作者：Pengcheng Zheng、Shuquan Wu、Chengli Mou、Wei Xue、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01624

  日期：2019.7.5

  The addition of a carbene catalyst to an indole aryl aldehyde leads to the activation of a remote sp2 carbon that is five atoms away from the catalyst. The unsaturated Breslow intermediate formed between the catalyst and substrate undergoes an internal redox reaction and remote carbon protonation to generate an analogous azolium vinyl enolate intermediate. Subsequent [4+2] reaction with cyclic imine

  将卡宾催化剂添加到吲哚芳基醛中导致远离催化剂五个原子的远程sp 2碳的活化。在催化剂和底物之间形成的不饱和Breslow中间体会经历内部氧化还原反应和远距离的碳质子化反应，从而生成类似的烯醇乙烯基late唑鎓中间体。随后与环亚胺底物的[4 + 2]反应最终得到多环吡啶并吲哚，为几乎单一的非对映异构体，具有出色的对映选择性。
• Concise synthesis of carbazole-1,4-quinones and evaluation of their antiproliferative activity against HCT-116 and HL-60 cells
  作者：Takashi Nishiyama、Noriyuki Hatae、Teruki Yoshimura、Sawa Takaki、Takumi Abe、Minoru Ishikura、Satoshi Hibino、Tominari Choshi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.065

  日期：2016.10

  convenient synthesis of carbazole-1,4-quinone alkaloid koeniginequinones A and B using a tandem ring-closing metathesis with the dehydrogenation reaction sequence under an O2 atmosphere as an important step. Using this method, carbazole-1,4-quinones substituted at the 5-, 6-, 7-, and/or 8-positions have been synthesized. Moreover, 24 compounds, including koeniginequinones A and B, have been evaluated for

  我们报告了在O 2气氛下使用串联脱氧反应序列的串联闭环复分解法方便地合成咔唑1,4-醌生物碱甲酮醌A和B的重要步骤。使用这种方法，已经合成了在5-，6-，7-和/或8-位取代的咔唑-1,4-醌。此外，已经评估了24种化合物（包括甲烯乙醌A和B）对HCT-116和HL-60细胞的抗增殖活性，而6-硝基类似物对两种肿瘤细胞均表现出最有效的活性。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS INHIBITEURS
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022254218A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention relates to processes for the preparation of certain compounds that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) activity, and their synthethic intermediates.

  本发明涉及制备某些化合物的过程，这些化合物作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70 kDa亚单位）活性的抑制剂，并涉及它们的合成中间体。
• Brønsted acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides: Practical and enantioselective synthesis of polycyclic indolines
  作者：Zhi-Xin Zhang、Xuan Wang、Jia-Tian Jiang、Jie Chen、Xin-Qi Zhu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.06.070

  日期：2023.3

  efficient synthesis of valuable chiral polycyclic indolines. However, these reactions have been mostly limited to transition-metal catalysts, and the related chiral Brønsted acid catalysis has been scarcely reported. Herein, we disclose a chiral phosphoric acid-catalyzed asymmetric dearomatization of indolyl ynamides by direct activation of alkynes. This metal-free method enables the practical and atom-economical

  吲哚和炔烃的催化不对称脱芳构化在过去十年中受到了广泛关注，因为该策略为有效合成有价值的手性多环二氢吲哚提供了一种有吸引力的替代方法。然而，这些反应主要限于过渡金属催化剂，相关的手性布朗斯台德酸催化几乎没有报道。在此，我们公开了一种手性磷酸催化的通过直接激活炔烃进行的吲哚基炔胺的不对称脱芳构化反应。这种无金属方法能够以实用和原子经济的方式构建一系列有价值的手性多环二氢吲哚，收率适中，具有高对映选择性