3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-2-thioxo-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-one | 1300670-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-2-thioxo-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-one
• CAS: 1300670-48-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃OS
• 分子量: 363.483
• InChiKey: WGIKXTFPGQYQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-butylamino-1-methyl-3-phenylquinoline-2,4(1H,3H)-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.75h， 以7%的产率得到3-butyl-5-methyl-3a-phenyl-2-thioxo-3,3a-dihydro-5H-imidazo[4,5-c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-氨基喹啉二酮与异氰酸和异硫氰酸的反应

  摘要：

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在沸腾的乙酸中与氰酸钾或硫氰酸钾反应，生成脲基或硫脲基氧吲哚，螺-氧吲哚和二氢咪唑并喹啉酮。但是，如果起始化合物在3位被苄基取代，则进行C-脱苄基作用得到咪唑并喹诺酮。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的脲或硫脲的分子重排。所有化合物均通过1 H，13 C和IR光谱及MS数据表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.02.002

文献信息

• Reaction of 1-substituted 3-aminoquinolinediones with isocyanic and isothiocyanic acid
  作者：Vladimír Mrkvička、Ondřej Rudolf、Antonín Lyčka、Antonín Klásek

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.002

  日期：2011.4

  acetic acid to give ureido- or thioureidooxindoles, spiro-oxindoles and dihydroimidazoquinolones. However, if the starting compounds are substituted with a benzyl group at position 3, a C-debenzylation proceeds to give imidazoquinolones. According to a proposed reaction mechanism, a molecular rearrangement of the primarily formed mono-substituted urea or thiourea takes place. All compounds were characterized

  1-取代的3-氨基喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮在沸腾的乙酸中与氰酸钾或硫氰酸钾反应，生成脲基或硫脲基氧吲哚，螺-氧吲哚和二氢咪唑并喹啉酮。但是，如果起始化合物在3位被苄基取代，则进行C-脱苄基作用得到咪唑并喹诺酮。根据提出的反应机理，发生了最初形成的单取代的脲或硫脲的分子重排。所有化合物均通过1 H，13 C和IR光谱及MS数据表征。