methyl 3-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside | 391232-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
• 英文别名: [(2S,3S,5S)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 391232-77-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: GGRSTDYVLYHWHO-BJLQDIEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside 在 10percent Pd/C 四氧化锇 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium amide 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (6S,7S,9S,10R/S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7-O-benzoyloxy-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3-anhydro-5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-5-O-benzyl-3-deoxy-α-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (2S,3S,5S,10S)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-trans-Kumausyne from d-Arabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010830a

文献信息

• Total Synthesis of (2<i>S</i>,3<i>S</i>,5<i>S</i>,10<i>S</i>)- 6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol and Formal Total Synthesis of (+)-<i>trans</i>-Kumausyne from <scp>d</scp>-Arabinose
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010830a

  日期：2001.12.1