(3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one | 1332721-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-l)oxetan-2-one；(3S,4S)-3-methyl-4-[(Z)-5-trimethylsilylpent-2-en-4-yn-2-yl]oxetan-2-one
• CAS: 1332721-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂Si
• 分子量: 222.359
• InChiKey: DFKGUFXEAXWZRS-MHTFJADPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R,Z)-methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-7-(trimethylsilyl)hept-4-en-6-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-methyl-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 TMS-quinidine 、 lithium perchlorate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Inthomycins A，B和C的有机催化不对称合成†

  摘要：

  分离自链霉菌属的恶唑三烯类抗生素-（+）-ththomycin A，（+）-ththomycin B和（-）-ththomycin C的总合成是通过C1的高度对映体和立体选择性构建而完成的利用金鸡纳生物碱催化的不对称β-内酯合成及其无异构化的Stille偶联，可合成–C7（碘二烯基）醛醇单元（E）-5-（3-（三丁基锡烷基）烯丙基）恶唑。

  DOI：

  10.1039/c2ob26084k

文献信息

• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.