6-甲基-2-氧代-4-(喹啉-3-基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 1053239-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-4-(喹啉-3-基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(quinolin-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-quinolin-3-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1053239-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₃
• 分子量: 311.34
• InChiKey: WGGJGUQRJFNZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 、 尿素 在 poly(ethylene glycol)/sulfonated montmorillonite nanocomposite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到6-甲基-2-氧代-4-(喹啉-3-基)-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  PEG-SANM纳米复合材料：在无溶剂条件下实现清洁高效的类似于Biginelli的反应的新催化应用

  摘要：

  以PEG-SANM纳米复合材料为固体酸纳米催化剂，在温和无溶剂条件下有效合成了一系列嘧啶酮衍生物。通过改变起始原料成功地证明了该方法的一般性。而且，在这种纳米催化剂的存在下，容易发生大规模的产物合成。这种新方法省去了有机溶剂的使用，在较短的反应时间内进行简单的后处理即可获得高至优异的收率和高纯度的产物。无需色谱分离即可分离获得的产物。回收纳米催化剂并重复使用多达五次，而催化活性没有明显降低。

  DOI：

  10.1039/c6ra11201c

文献信息

• Oxalic acid as a versatile catalyst for one pot facile synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1<i>H</i>)-ones and their thione analogues
  作者：Jaiprakash N. Sangshetti、Devanand B. Shinde、Nagnnath D. Kokare

  DOI：10.1002/jhet.5570450440

  日期：2008.7

  3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones and their thione analogues are synthesized from the condensation of aromatic aldehydes, β-dicarbonyl compound and urea or thiourea in presence of 5 mol% of oxalic acid in ethanol-water (1:2; v/v) under mild reaction conditions. The yields obtained are better and also the use of very inexpensive catalyst, environmentally benign solvent and easy work-up are the advantageous

  3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-及其硫酮类似物是由芳香醛，β-二羰基化合物与脲或硫脲在乙醇水溶液中存在5 mol％的草酸缩合而成的（1 ：2; v / v）在温和的反应条件下。获得的产率更好，并且使用非常便宜的催化剂，对环境无害的溶剂和易于后处理是本方法的有利方面。