6-甲基-2-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 | 112080-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 6-methyl-2-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methyl-2-oxo-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-(2H)-pyrimidine-2-one；Ethyl 6-methyl-2-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-methyl-2-oxo-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 112080-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₅F₃N₂O₃
• 分子量: 328.291
• InChiKey: GHZGHHLJVPVHAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯 在 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以29%的产率得到ethyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  关于3,4-二氢嘧啶酮与硝酸的反应。稳定硝酸的制备和X射线结构分析†

  摘要：

  在不同的反应条件下，一系列取代的3,4-二氢-2-嘧啶酮（DHPM）与硝酸反应。在0°C下用50-65％的硝酸处理DHPM导致以中等至良好的产率形成相应的脱氢2-嘧啶酮。相反，一种代表性的DHPM与60％的硝酸在50°C的反应导致异常稳定的硝酸，涉及正式的硝化，亚硝化和脱氢步骤。该产物的分子结构通过X射线晶体学分析确定

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380616
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-<<2-(trifluoromethyl)phenyl>methylene>butanoate 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-甲基-2-氧代-4-[2-(三氟甲基)苯基]-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O'Reilly, Brian C.; Atwal, Karnail S., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1185 - 1188

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyphosphate Ester-Mediated Synthesis of Dihydropyrimidines. Improved Conditions for the Biginelli Reaction
  作者：C. Oliver Kappe、S. Fabio Falsone

  DOI：10.1055/s-1998-1764

  日期：1998.7

  Dihydropyrimidines 7 are prepared in high yield by a one-pot condensation of aldehydes, acetoacetates, and ureas using a polyphosphate ester-mediated cyclocondensation reaction. Yields are significantly higher than utilizing classical Biginelli reaction conditions.

  二氢嘧啶7通过醛、乙酰乙酸酯和脲在一锅法中使用聚磷酸酯介导的环缩合反应，以高产率制备。与传统的Biginelli反应条件相比，产率显著提高。
• A Brønsted acid catalysed enantioselective Biginelli reaction
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/c6gc03274e

  日期：——

  chiral derivative of 1,2-benzenedisulfonimide, namely (-)-4,5-dimethyl-3,6-bis(o-tolyl)-1,2-benzenedisulfonimide is herein proven to be an efficient chiral catalyst in a one pot three-component Biginelli reaction. In fact the yields of the target...

  1，2-苯二磺酰亚胺的手性衍生物，即（-）-4,5-二甲基-3,6-双（邻甲苯基）-1，2-苯二磺酰亚胺在本文中被证明是一种有效的手性催化剂三组分Biginelli反应。实际上目标的产量...
• An Efficient Protocol for the Synthesis, Biological Screening and Molecular Docking Studies of 3,4-Dihydropyrimidine-2-one/thione Derivatives
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Hafiz Umar Farooq、Amina Sadiq、Hummera Rafique、Sajjad Hussain Sumrra、Muhammad Naveed Zafar、Nighat Fatima、Syed Aun Muhammad、Abdul Manan、Chaudhary Omer Javed、Muhammad Tayyab

  DOI：10.2174/1570180816666190329224458

  日期：2020.3.27

  compounds are vital to life, since they constitute the most interesting part of the pharmacologically active drugs. Dihydropyrimidine-2-one/thione (DHPM) as the heterocyclic nucleus is the basic part of the most natural as well as synthetic drugs. Synthesis of new derivatives of DHPM and screening their pharmacological potential appear to be an important goal. Methodology: In this study, we have synthesized

  简介：杂环化合物对生命至关重要，因为它们是药理活性药物中最有趣的部分。二氢嘧啶-2-酮/硫酮（DHPM）作为杂环核是最天然和合成药物的基本组成部分。DHPM新衍生物的合成和筛选其药理潜力似乎是一个重要目标。 方法：在这项研究中，我们通过简单的一步合成方法（包括使用一锅缩合各种取代的苯甲醛，尿素/硫脲和乙酰乙酸乙酯）合成了15种3,4-二氢嘧啶-2（1H）-一/硫酮衍生物。氯化铵在甲醇中以及在无溶剂条件下。相比之下，事实证明，前一种方法更有效，更方便且产率更高。此外，筛选了这些化合物针对细菌菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和真菌菌株（白色念珠菌和副C. parapsilosis）的潜力。 结果与讨论：实验结果表明，与其他受试微生物相比，合成的化合物对白色念珠菌的活性更高。在所有合成的衍生物中，化合物3在体外抗菌试验中均显示出显着的非竞争性潜在抗真菌活性。从理论上讲，分子对接研究表明这些化合物
• Synthesis of alkyl 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2<i>H</i>-pyrimidine-2-one-5-carboxylates possessing a N-3 nitro substituent to determine calcium channel modulation structure-activity relationships
  作者：Kuljeet Kaur、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.5570440324

  日期：2007.5

  urea (2) and an alkyl acetoacetate (3) afforded the respective alkyl (Me, Et, i-Pr, i-Bu) 6-methyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylate (4-7). Subsequent N3-nitration of the alkyl esters (4-7) using Cu(NO3)2 3H2O and Ac2O furnished the target alkyl 6-methyl-3-nitro-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2H-pyrimidine-2-one-5-carboxylates (8-11). The N3-nitro

  Bigenelli酸催化2-三氟甲基苯甲醛（1），尿素（2）和乙酰乙酸烷基酯（3）的缩合反应，分别得到烷基（Me，Et，i -Pr，i -Bu）6-甲基-4-（2- （三氟甲基苯基）-1，2，3，4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（4-7）。随后使用Cu（NO 3）2 3H 2 O和Ac 2 O对烷基酯（4-7）进行N 3硝化，得到目标烷基6-甲基-3-硝基-4-（2-三氟甲基苯基）-1， 2,3,4-四氢-2 H-嘧啶-2-一-5-羧酸酯（8-11）。所述Ñ 3 -硝基化合物（8-11）分别为效力较低钙通道拮抗剂（IC 50个在值1.9×10 -7至3.9×10 -6 M个距离）对豚鼠回肠纵平滑肌比参考药物硝苯地平（ IC 50 = 1.4×10 -8 M）。对豚鼠左心房（GPLA）进行的体外钙通道调节研究表明，甲基酯和乙酯（8-9）诱导弱至适度的正性肌力作用（激动剂），无活性的
• Sulfonic acid-functionalized polypropylene fiber: highly efficient and recyclable heterogeneous Brønsted acid catalyst
  作者：Xian-Lei Shi、Huixiao Yang、Minli Tao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1039/c3ra23187a

  日期：——

  A sulfonic acid-functionalized polypropylene fiber, capable of acting as a supported catalyst in the accomplishment of the Biginelli reaction, is presented. Excellent results, in terms of chemical yields, catalyst dosage, work-up procedure and catalytic recyclability, are reported for the metal-free catalyzed one-pot synthesis of a number of substituted 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones/-thiones (DHPMs). The catalyst can be prepared by a simple process from inexpensive and readily available polypropylene fiber, after completion of the catalytic reaction, the catalyst was simply recovered with common tweezers and recycled with excellent stability and activity even after 11 runs, which in turn is very attractive for economic interest and industrial safety. This is the first report about the application of the polypropylene fiber as a new support for heterogeneous catalysis in the practice of organic synthesis in an environmentally friendly manner.

  本研究介绍了一种磺酸官能化聚丙烯纤维，它能够在完成比吉内利反应的过程中充当支撑催化剂。在化学收率、催化剂用量、操作步骤和催化可回收性方面，报告了无金属催化一锅合成多种取代的 3,4-二氢嘧啶-2-(1H)-酮/硫酮（DHPMs）的优异结果。催化剂的制备过程非常简单，只需利用廉价易得的聚丙烯纤维，完成催化反应后，用普通镊子即可回收催化剂并循环使用，即使经过 11 次运行，催化剂仍具有极佳的稳定性和活性，这在经济利益和工业安全方面具有极大的吸引力。这是首次报道将聚丙烯纤维作为一种新的异相催化支持物，以环境友好的方式应用于有机合成实践中。