(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole | 1265313-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
• 英文别名: (E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole；3-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]-1H-indole
• CAS: 1265313-06-1
• 化学式: C₂₃H₁₉N
• 分子量: 309.411
• InChiKey: FYYMLKNPZCLORX-UHPIZROJSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-123 °C
• 沸点：
  495.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以100%的产率得到N-tert-butyl 3-((E)-1,3-diphenyl-2-propen-1-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫-MOP配体对吲哚的高对映选择性钯催化烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了在硫上具有芳基和烷基取代基的各种（R）-硫-MOP配体的制备，以及这些配体在Pd催化的吲哚的不对称烯丙基烷基化中的应用。硫取代基充当有效的立体控制元件，并且在硫上的2- i- PrPh取代基的情况下，以高对映选择性（至多95％ee）获得来自一系列简单和取代的吲哚的烯丙基化产物。

  DOI：

  10.1021/ol102977b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl pivalate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N-[2'-(diphenylphosphino)-6'-naphthalenyl]-N-cinnamyladamantanamine 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(R,E)-3-(1,3-diphenylallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  手性N -1-金刚烷基-N-反式-肉桂基苯胺型配体的合成及其在钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化中的应用†

  摘要：

  合成了具有C（芳基）-N（胺）键轴向手性的N -1-金刚烷基-N-肉桂基苯胺衍生物1等手性膦-内烯烃杂化型配体，并用于钯催化的吲哚不对称烯丙基烷基化反应制得高对映选择性（高达98％ee）所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c6ob01354f

文献信息

• Spiro Indane-Based Phosphine-Oxazolines as Highly Efficient P,N Ligands for Enantioselective Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Indoles and Allylic Etherification
  作者：Zhongxuan Qiu、Rui Sun、Kun Yang、Dawei Teng

  DOI：10.3390/molecules24081575

  日期：——

  were examined for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles. Under optimized conditions, high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee) were obtained with a broad scope of indole derivatives. The ligand was determined to be the most efficient P,N-ligand for this reaction. Moreover, the ligand was also efficient for Pd-catalyzed asymmetric allylic etherification with

  检查了一系列具有螺碳立体中心的茚满基膦-恶唑啉配体的钯催化不对称烯丙基烷基化吲哚。在优化的条件下，广泛的吲哚衍生物获得了高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 98% ee）。该配体被确定为该反应最有效的 P,N-配体。此外，该配体对于以硬脂族醇为亲核试剂的 Pd 催化的不对称烯丙基醚化也是有效的。
• Chiral P,Olefin Ligands with Rotamers for Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Reactions
  作者：Takashi Mino、Daiki Yamaguchi、Manami Kumada、Junpei Youda、Hironori Saito、Junya Tanaka、Yasushi Yoshida、Masami Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690901

  日期：——

  We synthesized a series of phosphine–olefin-type chiral aminophosphines, and we confirmed that these each exists as two rotamers at the C(aryl)–N(amine) bond. We also investigated the ability of these aminophosphines to act as chiral ligands for Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions, such as the alkylation of allylic acetates with malonates or indoles, and we found they gave high

  我们合成了一系列膦-烯烃型手性氨基膦，并证实它们各自在 C（芳基）-N（胺）键处以两个旋转异构体的形式存在。我们还研究了这些氨基膦作为 Pd 催化的不对称烯丙基取代反应的手性配体的能力，例如丙二酸酯或吲哚对烯丙基乙酸酯的烷基化，我们发现它们具有高对映选择性（高达 98% ee）。
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles by C–N bond axially chiral phosphine ligands
  作者：Takashi Mino、Miho Ishikawa、Kenji Nishikawa、Kazuya Wakui、Masami Sakamoto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.008

  日期：2013.4

  The palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation of indoles with 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate using P/N-type ligands such as N-aryl indole, C–N bond axially chiral aminophosphine (aS)-L4, gave the desired products 1 in good yields and with moderate to high enantioselectivities (up to 90% ee).

  使用P / N型配体（如N-芳基吲哚，C–N键轴向手性氨基膦（a S）-L4），钯催化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸乙烯酯与吲哚的不对称烯丙基烷基化反应，得到所需产品1的收率高，对映选择性中等（至90％ee）。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。
• Organocatalytic Dynamic Kinetic Resolution Enabled Asymmetric Synthesis of Phosphorus‐Containing Chiral Helicenes
  作者：Jia‐Hong Wu、Siqiang Fang、Xingtao Zheng、Jiajia He、Yi Ma、Zhishan Su、Tianli Wang

  DOI：10.1002/anie.202309515

  日期：2023.12.4

  practical methodology has been developed for building two types of phosphorus-installing helicenes via the phosphonium salt catalyzed phospha-Michael reaction together with copper salt enabled aromatization. The scalability and practicality of this protocol were validated by the gram-scale synthesis and transformation of products, particularly towards producing novel helical phosphine ligands that

  已经开发出一种有效且实用的方法，用于通过鏻盐催化的磷-迈克尔反应以及铜盐启用的芳构化来构建两种类型的磷安装螺旋烯。该协议的可扩展性和实用性通过产品的克级合成和转化得到了验证，特别是在生产成功用于金属催化反应的新型螺旋膦配体方面。