6-甲基-3-庚炔-2-酮 | 118893-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基-3-庚炔-2-酮
• 中文别名: 3-庚炔-2-酮,6-甲基-(9CI)
• 英文名称: 6-methyl-3-heptyn-2-one
• 英文别名: 6-Methylhept-3-yn-2-one
• CAS: 118893-61-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FBCWWQPKEBOSEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.878±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3-庚炔-2-酮 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a021
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基庚-3-炔-2-醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基-3-庚炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过自发的巨乳醇化合成 Leucascandrolide A

  摘要：

  我们开发了 (+/-)-leucascandrolide A 的简洁、收敛和立体控制合成（从市售前体开始的 18 个步骤），具有通过一系列非对映选择性转化完整传递初始立体化学信息的特点。在这次合成练习中发现的自发大环内酯化提供了对这种大环内酯的前所未有的访问，并证明了以高度可控和有效的方式访问大环系统的可能性。

  DOI：

  10.1021/ja028428g

文献信息

• [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones
  作者：Daisuke Uraguchi、Takaki Ito、Yuto Kimura、Yumiko Nobori、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20170040

  日期：2017.5.15

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]-P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. T...

  描述了由 [5.5]-P-螺环手性三氨基亚氨基正膦作为碱催化剂介导的醛和炔酮的高效和对映选择性氢膦酰化的开发。天...
• Formal Chemoselective Synthesis of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol070670a

  日期：2007.6.1

  A chemoselective synthesis of the macrocyclic core of leucascandrolide A has been achieved, utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone and olefin metatheses as the key steps.

  利用高对映选择性的烯丙基金属化，炔丙基酮的对映选择的Noyori还原和烯烃复分解反应等关键步骤，实现了白桉树内酯A大环核的化学选择性合成。
• Synthetic Efforts toward the Macrolactone Core of Leucascandrolide A
  作者：Laurent Ferrié,、Lucie Boulard、Fabienne Pradaux、Samir Bouzbouz、Sébastien Reymond、Patrice Capdevielle、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo701315h

  日期：2008.3.1

  [Graphics]A chemoselective synthesis of 1, the macrocyclic core of leucascandrolide A, has been achieved by utilizing highly enantioselective allylmetalations, an enantioselective Noyori reduction of a propargylic ketone, and olefin metatheses as the key steps.