2-(4-bromophenyl)-6-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole | 1192251-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-6-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-6-(methylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-bromophenyl)-6-methylsulfonyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1192251-87-8
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: BVCIXSXAQCFYCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-6-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6-(methylsulfonyl)-2-[4-(2-thienyl)phenyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的替代杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A Δ-9 脱饱和酶的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病条件具有用处，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；2 型糖尿病；胰岛素抵抗；高血糖；代谢综合征；神经疾病；癌症；和肝脂肪变性。公式（I）。

  公开号：

  WO2009129625A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基磺酰硝基苯 在 三甲基氯硅烷 、 5% active carbon-supported ruthenium ammonium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-6-(methylsulfonyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE

  摘要：

  结构式I的替代杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A Δ-9 脱饱和酶的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病条件具有用处，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；2 型糖尿病；胰岛素抵抗；高血糖；代谢综合征；神经疾病；癌症；和肝脂肪变性。公式（I）。

  公开号：

  WO2009129625A1

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE
  申请人：Powell David

  公开号：US20110021532A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Substituted heteroaromatic compounds of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; Type 2 diabetes; insulin resistance; hyperglycemia; Metabolic Syndrome; neurological disease; cancer; and liver steatosis. Formula (I).

  结构式I的替代杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶的抑制剂。本发明的化合物可用于预防和治疗与异常脂质合成和代谢有关的疾病，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化;肥胖症;2型糖尿病;胰岛素抵抗;高血糖;代谢综合征;神经系统疾病;癌症;和脂肪肝。公式（I）。
• 2-Aryl benzimidazoles: Human SCD1-specific stearoyl coenzyme-A desaturase inhibitors
  作者：David A. Powell、Yeeman Ramtohul、Marie-Eve Lebrun、Renata Oballa、Sathesh Bhat、Jean-Pierre Falgueyret、Sebastien Guiral、Zheng Huang、Kathryn Skorey、Paul Tawa、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.094

  日期：2010.11

  A series of potent, benzimidazole-based SCD inhibitors which demonstrate selectivity for the hSCD1 enzyme over the hSCD5 isoform are described. The compounds possess suitable cellular activity and pharmacokinetic properties which render them capable of inhibiting liver SCD activity in a mouse pharmacodynamic assay. These 2-aryl benzimidazoles may serve as valuable tools for studying selective hSCD1-inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED HETEROAROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROAROMATIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA STÉAROYL-COENZYME A DELTA-9 DÉSATURASE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009129625A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Substituted heteroaromatic compounds of structural formula I are inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; Type 2 diabetes; insulin resistance; hyperglycemia; Metabolic Syndrome; neurological disease; cancer; and liver steatosis. Formula (I).

  结构式I的替代杂环芳香化合物是硬脂酰辅酶A Δ-9 脱饱和酶的抑制剂。本发明的化合物对预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病条件具有用处，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化；肥胖；2 型糖尿病；胰岛素抵抗；高血糖；代谢综合征；神经疾病；癌症；和肝脂肪变性。公式（I）。