6-[1-(trimethylsilyl)-hexyn-6-yl]-2,2,6-trimethyldioxenone | 836669-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[1-(trimethylsilyl)-hexyn-6-yl]-2,2,6-trimethyldioxenone
• 英文别名: 4H-1,3-Dioxin-4-one, 2,2-dimethyl-6-[6-(trimethylsilyl)-5-hexynyl]-；2,2-dimethyl-6-(6-trimethylsilylhex-5-ynyl)-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 836669-25-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: DNQKOBVMGXBRBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[1-(trimethylsilyl)-hexyn-6-yl]-2,2,6-trimethyldioxenone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,6S,8S)-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[6.4.0.01,6]dodecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photocycloaddition of Dioxenones with Alkynes:  Formation of Secondary Photoproducts from Cyclobutene Photoadducts

  摘要：

  Intramolecular photocycloaddition of 4 leads to the formation of cyclobutene photoadduct 5. Secondary photoreaction of 5 then affords either cyclobutane 19 or the bridged product 7, as a function of R (H or TMS).

  DOI：

  10.1021/ol047795p
• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-1-trimethylsilyl-1-pentyne 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到6-[1-(trimethylsilyl)-hexyn-6-yl]-2,2,6-trimethyldioxenone
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photocycloaddition of Dioxenones with Alkynes:  Formation of Secondary Photoproducts from Cyclobutene Photoadducts

  摘要：

  Intramolecular photocycloaddition of 4 leads to the formation of cyclobutene photoadduct 5. Secondary photoreaction of 5 then affords either cyclobutane 19 or the bridged product 7, as a function of R (H or TMS).

  DOI：

  10.1021/ol047795p

文献信息

• Intramolecular Photocycloaddition of Dioxenones with Alkynes:  Formation of Secondary Photoproducts from Cyclobutene Photoadducts
  作者：Jeffrey D. Winkler、Emily C. McLaughlin

  DOI：10.1021/ol047795p

  日期：2005.1.1

  Intramolecular photocycloaddition of 4 leads to the formation of cyclobutene photoadduct 5. Secondary photoreaction of 5 then affords either cyclobutane 19 or the bridged product 7, as a function of R (H or TMS).