(5S)-6-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one | 173460-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-6-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2S)-2-hydroxy-4-phenylbutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 173460-69-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: AITQGGQCRKDQQJ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  462.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-6-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (2R,3R,6S)-4-oxo-2,6-bis(2-phenylethyl)oxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸scan催化由二恶英酮立体选择性合成四氢吡喃-4-酮。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现三氟甲磺酸scan催化醛与β-羟基二恶英酮之间的非对映选择性环化。该过程利用了二恶英酮核心中嵌入的烯醇醚的未开发的亲核性。可以从所得环化反应中分离出双环化合物，或者可以直接添加醇盐亲核试剂。该原位加成使二恶英酮环断裂，并以高收率和高非对映选择性递送3-羧基取代的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol050093v
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 四氯化硅 、 (R,R)-bis-phosphoramide deriv 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5S)-6-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化。乙烯基羟醛反应

  摘要：

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。

  DOI：

  10.1021/ja035448p

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja035448p

  日期：2003.7.1

  A highly regioselective vinylogous aldol reaction catalyzed by SiCl4 and a chiral phosphoramide (R,R)-5, providing delta-hydroxy enones for a variety of aldehyde and dienol ether structures, has been developed. Low catalyst loadings (1 mol %) can be employed, giving the products in good yields, excellent enantioselectivities, and in some cases excellent anti diastereoselectivities. Both simple ester-derived

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。
• A convenient catalytic procedure for the highly enantioselective aldol condensation of O-silyldienolates
  作者：Margherita De Rosa、Maria Rosaria Acocella、Rosaria Villano、Annunziata Soriente、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00494-4

  日期：2003.9

  In the presence of catalytic amount of chiral Ti(OiPr)(4)/BINOL (0.08 equiv.) the asymmetric aldol condensation of 6-methyl-4H-[1,3]-dioxin-4-one-derived silyloxydienes takes place in high yields and enantiomeric excesses with aromatic. heteroaromatic, Unsaturated and aliphatic aldehydes. Notable amplification of enantiomeric excesses have been obtained by using enantioenriched catalytic systems. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic, Enantioselective Dienolate Additions to Aldehydes: Preparation of Optically Active Acetoacetate Aldol Adducts
  作者：Robert A. Singer、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja00154a049

  日期：1995.12
• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Addition of Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner、Thomas Wynn、Martin D. Eastgate

  DOI：10.1021/ja047339w

  日期：2005.3.1

  The concept of Lewis base activation of Lewis acids has been reduced to practice for catalysis of the aldol reaction of silyl ketene acetals and silyl dienol ethers with aldehydes. The weakly acidic species, silicon tetrachloride (SiCl4), can be activated by binding of a strongly Lewis basic chiral phosphoramide, leading to in situ formation of a chiral Lewis acid. This species has proven to be a competent

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，
• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones from Dioxinones Catalyzed by Scandium(III) Triflate
  作者：William J. Morris、Daniel W. Custar、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050093v

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A scandium triflate catalyzed, diastereoselective cyclization between aldehydes and beta-hydroxy dioxinones has been discovered. This process capitalizes on the untapped nucleophilicity of the embedded enol ether within the dioxinone core. The bicyclic compounds from the resulting cyclization can be isolated, or alternatively, alkoxide nucleophiles can be directly added. This in

  [反应：见正文]已发现三氟甲磺酸scan催化醛与β-羟基二恶英酮之间的非对映选择性环化。该过程利用了二恶英酮核心中嵌入的烯醇醚的未开发的亲核性。可以从所得环化反应中分离出双环化合物，或者可以直接添加醇盐亲核试剂。该原位加成使二恶英酮环断裂，并以高收率和高非对映选择性递送3-羧基取代的四氢吡喃-4-酮。