cis-7,8-dihydro-2,2-dimethyl-5,7-diphenethylpyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: cis-7,8-dihydro-2,2-dimethyl-5,7-diphenethylpyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one
• 英文别名: (5R,7S)-2,2-dimethyl-5,7-bis(2-phenylethyl)-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4-one
• 化学式: C₂₅H₂₈O₄
• 分子量: 392.495
• InChiKey: IXHQSCXRGYEZFA-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-7,8-dihydro-2,2-dimethyl-5,7-diphenethylpyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one 、 potassium ethoxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl (2R,3R,6S)-4-oxo-2,6-bis(2-phenylethyl)oxane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸scan催化由二恶英酮立体选择性合成四氢吡喃-4-酮。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现三氟甲磺酸scan催化醛与β-羟基二恶英酮之间的非对映选择性环化。该过程利用了二恶英酮核心中嵌入的烯醇醚的未开发的亲核性。可以从所得环化反应中分离出双环化合物，或者可以直接添加醇盐亲核试剂。该原位加成使二恶英酮环断裂，并以高收率和高非对映选择性递送3-羧基取代的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol050093v
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 (5S)-6-(2-hydroxy-4-phenylbutyl)-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxin-4-one 在 calcium sulfate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-7,8-dihydro-2,2-dimethyl-5,7-diphenethylpyrano[4,3-d][1,3]dioxin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由三氟甲磺酸scan催化由二恶英酮立体选择性合成四氢吡喃-4-酮。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现三氟甲磺酸scan催化醛与β-羟基二恶英酮之间的非对映选择性环化。该过程利用了二恶英酮核心中嵌入的烯醇醚的未开发的亲核性。可以从所得环化反应中分离出双环化合物，或者可以直接添加醇盐亲核试剂。该原位加成使二恶英酮环断裂，并以高收率和高非对映选择性递送3-羧基取代的四氢吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1021/ol050093v

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Tetrahydropyran-4-ones from Dioxinones Catalyzed by Scandium(III) Triflate
  作者：William J. Morris、Daniel W. Custar、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol050093v

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] A scandium triflate catalyzed, diastereoselective cyclization between aldehydes and beta-hydroxy dioxinones has been discovered. This process capitalizes on the untapped nucleophilicity of the embedded enol ether within the dioxinone core. The bicyclic compounds from the resulting cyclization can be isolated, or alternatively, alkoxide nucleophiles can be directly added. This in

  [反应：见正文]已发现三氟甲磺酸scan催化醛与β-羟基二恶英酮之间的非对映选择性环化。该过程利用了二恶英酮核心中嵌入的烯醇醚的未开发的亲核性。可以从所得环化反应中分离出双环化合物，或者可以直接添加醇盐亲核试剂。该原位加成使二恶英酮环断裂，并以高收率和高非对映选择性递送3-羧基取代的四氢吡喃-4-酮。