methyl 3-oxopropylcarbamate | 66095-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-oxopropylcarbamate
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-3-aminopropanal；methyl N-(3-oxopropyl)carbamate
• CAS: 66095-54-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• mdl: MFCD12025146
• 分子量: 131.131
• InChiKey: OORGODBIBOGYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxopropylcarbamate 在 吡啶溴化氢盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(diethoxyphosphinyl)-3-(N-methoxycarbonylamino)-propoxy-(9Z)-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的C = X化合物膦化方法

  摘要：

  在胺和苯胺​​氢卤化物存在下，研究了亚磷酸三烷基酯与C = X亲电试剂（醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化烯烃）的反应。我们发现吡啶氢卤化物有效地激活了亚磷酸三烷基酯与各种C = X亲电试剂的反应：醛，酮，酮膦酸酯，醛亚胺，酮亚胺，异氰酸酯，异硫氰酸酯和活化的烯烃。特别高的活性显示出吡啶氢碘化物。该反应是合成羟基膦酸酯，氨基膦酸酯，氨基甲酰基膦酸酯，氨基甲酰基硫代膦酸酯和亚甲基双膦酸酯的便利方法。

  DOI：

  10.1134/s1070363210040055
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(3-hydroxypropyl)carbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到methyl 3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在非核苷类逆转录酶抑制剂的烯基二芳基甲烷系列中，芳环的间位和烯基链末端的结构变异的生物学效应。

  摘要：

  为了阐明在烯基二芳基甲烷（ADAM）系列非核苷类逆转录酶抑制剂中的一系列结构活性关系，在两个位置进行了许多修饰：（1）两个芳环的间位和（ 2）烯基链的末端。合成了42种新的ADAM，并评估了它们在CEM-SS细胞培养中对HIV-1（RF）的细胞病变作用的抑制作用以及对HIV-1逆转录酶的抑制作用。发现芳族取代基的大小会影响抗HIV活性，Cl，CH（3）和Br取代基具有最佳活性，而较小（H和F）或较大（I和CF（3）则具有减弱的活性。 ））取代基。还发现烯基链末端的取代基会影响抗病毒活性，具有与甲基或乙基酯基团相关的最大活性，并且由于被高级酯，酰胺，硫化物，亚砜，砜，砜，酯，缩醛，酮，氨基甲酸酯，脲和硫脲取代而导致的活性降低。十二个新的ADAM显示出亚微摩尔EC（50）值，可抑制CEM-SS细胞中HIV-1（RF）的细胞病变作用。将选定的ADAM 19和21与先前发布的ADAM 15和17的

  DOI：

  10.1021/jm010212m

文献信息

• A trialkylstannane-mediated approach to acyloin products
  作者：Glenn J. McGarvey、Masayuki Kimura

  DOI：10.1021/jo00223a051

  日期：1985.11
• WARRENER R. N.; KRETSCHMER G., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 22, 806-807
  作者：WARRENER R. N.、 KRETSCHMER G.

  DOI：——

  日期：——