2-(S)-allyloxypropan-1-ol | 290834-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(S)-allyloxypropan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-(allyloxy)-propan-1-ol；(2S)-2-prop-2-enoxypropan-1-ol
• CAS: 290834-68-3
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: BQKZEKVKJUIRGH-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(S)-allyloxypropan-1-ol 在 磺酰氯 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-(allyloxy)propyl 2-chloro-2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazineylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of bis(3,5)pyrazolophanes by sequential inter- and intramolecular cycloadditions of homochiral nitrilimines

  摘要：

  Starting from ethyl (S)-lactate as the chiral unit, we have developed the synthesis of the enantiopure bis(3,5)pyrazolophanes 9 and 19 by means of sequential inter- and intramolecular cycloadditions of nitrilimine intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00132-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl [2-(S)-allyloxy]propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以66%的产率得到2-(S)-allyloxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的顺序烷基化-烯基化反应。在2-取代-4-苯并xepine和2，5-二取代-4-苯并xpines的合成中的应用。

  摘要：

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/jo025730z

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Alkylation−Alkenylation Reactions. Application to the Synthesis of 2-Substituted-4-Benzoxepines and 2,5-Disubstituted-4-Benzoxepines
  作者：Mark Lautens、Jean-François Paquin、Sandrine Piguel

  DOI：10.1021/jo025730z

  日期：2002.5.1

  The synthesis of 2-substituted-4-benzoxepines and 2,5-disubstituted-4-benzoxepines from aryl iodides and bromoenoates is described. This methodology is based on a palladium-catalyzed aromatic substitution followed by an intramolecular Heck sequence. Under the reaction conditions (Pd(OAc)(2) (10 mol %), tri-2-furylphosphine (20 mol %), norbornene (2 equiv), Cs(2)CO(3) (2 equiv), CH(3)CN, 85 degrees

  描述了由芳基碘化物和溴烯酸酯合成2-取代的4-苯并x庚因和2，5-二取代的4-苯并x庚因。该方法基于钯催化的芳族取代，然后是分子内的Heck序列。在反应条件下（Pd（OAc）（2）（10 mol％），三-2-呋喃膦（20 mol％），降冰片烯（2当量），Cs（2）CO（3）（2当量），CH（ 3）获得85℃的CN，可中等至极高收率的带有大量取代基（Me，F，Cl等）的苯并二氢吡啶。
• Diastereoselective synthesis of bis(3,5)pyrazolophanes by sequential inter- and intramolecular cycloadditions of homochiral nitrilimines
  作者：Gianluigi Broggini、Giorgio Molteni、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00132-4

  日期：2000.5

  Starting from ethyl (S)-lactate as the chiral unit, we have developed the synthesis of the enantiopure bis(3,5)pyrazolophanes 9 and 19 by means of sequential inter- and intramolecular cycloadditions of nitrilimine intermediates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of <i>trans</i>-β-Amino Cyclohexyl Ketones and <i>trans</i>-3-Amino-4-acyl-tetrahydropyrans from Intramolecular C-Alkylation of ω-Halo-Substituted β-Sulfinamido Ketones
  作者：Kanniyappan Silambarasan、Gangarajulu Kesavulu、Arava Amaranadha Reddy、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02227

  日期：2023.2.17

  Reaction of ω-halo-substituted nonracemic β-sulfinamido ketones with NaH afforded the β-amino cyclohexyl ketones in excellent yields and diastereoselectivity, via an intramolecular C-alkylation, α to the carbonyl group. The reaction was found to be general and can be applied for the synthesis of different cyclohexyl amino ketones and tetrahydropyrans possessing amine and acyl substitutions.

  ω-卤素取代的非外消旋 β-亚磺酰氨基酮与 NaH 的反应以优异的产率和非对映选择性提供 β-氨基环己基酮，通过分子内 C-烷基化，将 α 转化为羰基。该反应具有普适性，可用于合成具有胺基和酰基取代基的不同环己基氨基酮和四氢吡喃。