3,6-diisobutyryl-9-methylcarbazole | 73857-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-diisobutyryl-9-methylcarbazole
• 英文别名: 1-(6-isobutyryl-9-methyl-9H-carbazol-3-yl)-2-methyl-1-propanone；2-methyl-1-[9-methyl-6-(2-methylpropanoyl)carbazol-3-yl]propan-1-one
• CAS: 73857-12-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₂
• 分子量: 321.419
• InChiKey: IJJBPOQWGHTOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-diisobutyryl-9-methylcarbazole 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到9-methylcarbazole-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含–CO–CH– 分子氧化中激发单线态产物生成的研究。酰基咔唑的化学发光

  摘要：

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.25
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咔唑 、 异丁酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以82%的产率得到3,6-diisobutyryl-9-methylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  含–CO–CH– 分子氧化中激发单线态产物生成的研究。酰基咔唑的化学发光

  摘要：

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.25

文献信息

• Studies of the Generation of Excited Singlet Products in the Oxidation of the –CO–CH– Containing Molecules. The Chemiluminescence of Acylcarbazoles
  作者：Isao Kamiya、Takashi Sugimoto

  DOI：10.1246/bcsj.54.25

  日期：1981.1

  Direct chemiluminescence emissions have been found from the air oxidation of 3-acyl-9-methyl- (1), 3,6-diacyl-9-methyl- (2), and 9-acylcarbazoles (3) due to the generation of an excited singlet state of monocarboxylate ions (from 1 and 2) and the carbazole anion (from 3). The relative intensities vs. the reaction time for the luminescent reaction of 3-isobutyryl-9-methylcarbazole could be interpreted

  已发现 3-酰基-9-甲基-(1)、3,6-二酰基-9-甲基-(2) 和 9-酰基咔唑 (3) 的空气氧化产生直接化学发光，这是由于产生了单羧酸根离子（来自 1 和 2）和咔唑阴离子（来自 3）的激发单线态。3-异丁酰基-9-甲基咔唑的发光反应的相对强度与反应时间可以通过涉及连续反应的反应方案来解释。使用该反应方案，确定中间体在 30、40 和 50 °C 下的分解速率值分别为 0.19、0.42 和 0.98 min-1，与报告的分离物分解速率值相当二氧杂环丁烷产生兴奋的单线态产物。