5-Phenoxy-2-methylbenzothiazol | 24075-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Phenoxy-2-methylbenzothiazol
• 英文别名: 2-methyl-5-phenoxybenzo[d]thiazole；2-methyl-5-phenoxy-benzothiazole；2-Methyl-5-phenoxy-1,3-benzothiazole
• CAS: 24075-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: GNOGBYGRGZVFQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Phenoxy-2-methylbenzothiazol 在 水 、 sodium hydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  广谱抗黄病毒吡啶并苯并噻唑酮导致感染性较小的病毒体。

  摘要：

  我们报告设计，合成和生物学评估一类1 H-吡啶并[2，1-b] [1，3]苯并噻唑-1-酮起源于化合物1，以前被确定为抗黄病毒制剂。一些新化合物在低μM范围内显示出活性，并且对登革热2，黄热病（玻利维亚毒株）和西尼罗河病毒具有合理的选择性。最有趣的分子之一化合物16对其他黄病毒（如登革热1、3和4，寨卡病毒，日本脑炎，数株黄热病和tick传脑炎病毒）表现出广泛的抗病毒活性。化合物16对α病毒和静脉病毒没有任何作用，并且其活性在来自不同物种的YFV感染的细胞中得以维持。相对于其他病毒家族而言，黄病毒的活性似乎为16，这表明但没有证明，可能是针对病毒因素。我们证明了16的抗病毒作用与病毒RNA合成减少或病毒粒子释放无关。相反，在存在16种病毒的情况下生长的病毒颗粒显示出降低的传染性，无法进行第二轮感染。因此，本文提出的化学类别适合提供泛黄病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.antiviral.2019.03.004
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基苯并噻唑 、 苯酚 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到5-Phenoxy-2-methylbenzothiazol
  参考文献：
  名称：

  Me₃(OMe)tBuXPhos: A Surrogate Ligand for Me₄tBuXPhos in Palladium-Catalyzed C–N and C–O Bond-Forming Reactions

  摘要：

  A new biarylphosphine ligand, Me-3(OMe)tBuXPhos (L3), was designed as a surrogate for Me(4)tBuXPhos (L1). The Me-3(OMe)tBuXPhos could be prepared in a chromatography-free manner from inexpensive and readily available 2,3,6-trimethylphenol. Comparative studies demonstrated that a catalyst based on Me-3(OMe)tBuXPhos displayed the same reactivity as a catalyst based on Me(4)tBuXPhos for Pd-catalyzed C-N and C-O bond-forming processes.

  DOI：

  10.1021/jo202537e

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Brown David Ryall

  公开号：US20100173933A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )— or ═N—; R 1 is hydrogen or an optional substituent and R 2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 —, —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; R 3 is a radical of formula -(Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, —N(CH 2 CH 3 )—, —C(═O)—, —O—(C═O)—, —C(═O)—O—, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk 1 and Alk 2 are optionally substituted C 1 -C 6 alkylene, C 2 -C 6 alkenylene, or C 2 -C 6 alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by —O—, —S—, —S(O)—, —S(O 2 )—, —NH—, —N(CH 3 )—, or —N(CH 2 CH 3 )—; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.

  化学式为（I）的化合物具有抗菌活性：其中R代表氢或1、2或3个可选取代基；W是═C（R1）-或═N-；R1是氢或可选取代基，R2是氢、甲基或氟；或R1和R2一起取-CH2-、-CH2CH2-、-O-，或者，在任何方向上，取-O-CH2-或-OCH2CH2-；R3是公式-(Alk1)m-(Z)p-(Alk2)n-Q的基团，其中m、p和n独立地为0或1，但至少有一个为1，Z是-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-、-N（CH2CH3）-、-C（═O）-、-O-（C═O）-、-C（═O）-O-，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代双环杂环基团；Alk1和Alk2是可选取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基或C2-C6炔基基团，可以以-O-、-S-、-S（O）-、-S（O2）-、-NH-、-N（CH3）-或-N（CH2CH3）-结尾或被中断；Q是氢、卤素、腈或羟基，或具有3至6个环原子的可选取代的单环碳环或杂环基团；或具有5至10个环原子的可选取代的双环杂环基团。
• BENZAMIDE AND PYRIDYLAMIDE DERIVATIVES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Biota Europe Ltd

  公开号：EP1996180B1

  公开（公告）日：2011-08-03
• US8088791B2
  申请人：——

  公开号：US8088791B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• US8865736B2
  申请人：——

  公开号：US8865736B2

  公开（公告）日：2014-10-21
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：PROLYSIS LTD

  公开号：WO2007107758A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  [EN] Compounds of formula (I) have antibacterial activity wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is =C(R₁)- or =N-; R₁ is hydrogen or an optional substituent and R₂ is hydrogen, methyl, or fluorine; or R₁ and R₂ taken together are -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, or, in either orientation, -O- CH₂- Or -OCH₂CH₂-; R₃ is a radical of formula -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q wherein m, p and n are independently 0 or 1, provided that at least one of m, p and n is 1, Z is -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, or an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted divalent bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms; Alk¹ and Alk² are optionally substituted C₁C₆ alkylene, C₂-C₆ alkenylene, or C₂-C₆ alkynylene radicals, which may optionally terminate with or be interrupted by -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, or -N(CH₂CH₃)-; and Q is hydrogen, halogen, nitrile, or hydroxyl or an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 3 to 6 ring atoms; or an optionally substituted bicyclic heterocyclic radical having 5 to 10 ring atoms.
  [FR] la présente invention concerne des composés répondant à la formule (I) qui ont une activité antibactérienne. R représente un atome d'hydrogène ou 1, 2 ou 3 substituants éventuels ; W est =C(R₁)- ou =N- ; R₁ est un atome d'hydrogène ou un substituant éventuel et R₂ est un atome d'hydrogène, un groupe méthyle, ou un atome de fluor ; ou R₁ et R₂ pris conjointement sont -CH₂-, -CH₂CH₂-, -O-, ou, dans l'une ou l'autre orientation, -O- CH₂- ou -OCH₂CH₂- ; R₃ est un radical répondant à la formule -(Alk¹)_m-(Z)_p-(Alk²)_n-Q, m, p et n valant indépendamment 0 ou 1, à la condition qu'au moins m, p ou n vaille 1, Z est -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, -N(CH₂CH₃)-, -C(=O)-, -O-(C=O)-, -C(=O)-O-, ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique divalent, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques ; Alk¹ et Alk² sont des radicaux alkylène en C₁ à C₆, alcénylène en C₂ à C₆, ou alcynylène en C₂ à C₆ éventuellement substitués, pouvant être éventuellement terminés ou être interrompus par -O-, -S-, -S(O)-, -S(O₂)-, -NH-, -N(CH₃)-, ou -N(CH₂CH₃)- ; et Q est un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitrile, ou un groupe hydroxyle ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique, éventuellement substitué, ayant de 3 à 6 atomes cycliques ; ou un radical hétérocyclique bicyclique, éventuellement substitué, ayant de 5 à 10 atomes cycliques.