2-benzylidene-N-(tert-butyl)acetoacetamide | 3532-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-N-(tert-butyl)acetoacetamide
• 英文别名: N-tert.-Butyl-2-benzyliden-acetoacetamid；2-benzylidene-N-tert-butyl-3-oxobutanamide
• CAS: 3532-55-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: ANSRCVAXMLCFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-N-(tert-butyl)acetoacetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-tert.-Butyl-2-benzyl-acetoacetamid
  参考文献：
  名称：

  烯酮及其衍生物的研究。X.双烯酮与席夫碱的反应。

  摘要：

  二酮与希夫碱 N-亚苄基叔丁胺反应得到的加合物不是 Oda 等人提出的杂环化合物 1-叔丁基-2-苯基-4，6-哌啶二酮 (II)，而是 N-叔丁基-2-亚苄基乙酰乙酰胺 (IIIb)。同样，二酮与 N-亚苄基苯胺反应生成了 2-苄基-2-亚苄基乙酰乙酰苯胺（IIIa）。本文描述了这一结构分配的证据。

  DOI：

  10.1248/cpb.13.959
• 作为产物：
  描述：

  N-二甲氨基苄叔丁胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-benzylidene-N-(tert-butyl)acetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Yamamoto, Yutaka; Watanabe, Yukiyoshi,; Ohnishi, Shuhei, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1860 - 1870
  作者：Yamamoto, Yutaka、Watanabe, Yukiyoshi,、Ohnishi, Shuhei

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 297 - 300
  作者：Sato, Masayuki、Ogasawara, Hiromichi、Yoshizumi, Eriko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Masayuki, Sato; Ogasawara, Hiromichi; Yoshizumi, Eriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 6, p. 1902 - 1909
  作者：Masayuki, Sato、Ogasawara, Hiromichi、Yoshizumi, Eriko、Kato, Tetsuzo

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Ketene and its Derivatives. X. Reaction of Diketene with Schiff Base
  作者：Tetsuzo Kato、Yutaka Yamamoto

  DOI：10.1248/cpb.13.959

  日期：——

  The adduct obtained from the reaction of diketene with the Schiff base, N-benzylidene-tert-butylamine, is not a heterocyclic compound, 1-tert-butyl-2-phenyl-4, 6-piperidinedione (II), as proposed by Oda, et al., but N-tert-butyl-2-benzylideneacetoacetamide (IIIb). Similarly, the reaction of diketene with N-benzylideneaniline afforded 2-benzyli-deneacetoacetanilide (IIIa). The evidence for this structure assignment is described.

  二酮与希夫碱 N-亚苄基叔丁胺反应得到的加合物不是 Oda 等人提出的杂环化合物 1-叔丁基-2-苯基-4，6-哌啶二酮 (II)，而是 N-叔丁基-2-亚苄基乙酰乙酰胺 (IIIb)。同样，二酮与 N-亚苄基苯胺反应生成了 2-苄基-2-亚苄基乙酰乙酰苯胺（IIIa）。本文描述了这一结构分配的证据。