6-[(3E,5E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one | 437980-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[(3E,5E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(3E,5E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 437980-83-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 352.546
• InChiKey: YAYONPMQKRFAFM-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(3E,5E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (6E,8E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)deca-6,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 6-[(3E,5E)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)hepta-3,5-dienyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  6,8-壬二烯酸酯的氧化烯醇环化：合成前列腺素

  摘要：

  6,8-壬二烯酸烯醇化物在用六氟磷酸二铁鎓进行 SET 氧化时发生自由基 5-外环化，被研究为自由基环化前体。通过二聚化、TEMPO 捕获或 SET 氧化/去质子化反应，环化烯丙基自由基的捕获具有良好的区域选择性。3-烷氧基烯醇化物被化学选择性氧化为 β-氧 α-羰基阴离子，然后环化生成功能化的环戊烷衍生物。这些环化用作合成前列腺素和衍生物的模型研究。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200202)2002:4<718::aid-ejoc718>3.0.co;2-6