N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropyl)ethane-1,2-diamine | 1219504-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1219504-00-3
• 化学式: C₂₅H₃₁ClN₄
• 分子量: 423.001
• InChiKey: YWPPQNOPNLQAMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropyl)ethane-1,2-diamine 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  从4-氨基喹啉和曼尼希碱衍生的双重药物的抗疟疾与细胞毒性性质：与DNA的相互作用。

  摘要：

  报道了设计为潜在抗疟药的新型有机和有机金属双药的合成和生物学评估。通过三步合成，制备了一系列基于4-氨基喹啉的曼尼希碱基，这些碱基在脂肪族氨基侧链中具有变化。还对这些化合物针对恶性疟原虫的氯喹敏感性和耐氯喹性菌株进行了测试，并使用比色β-血红素抑制测定法测定了它们在体外抑制β-血红素形成的能力。几种化合物表现出显着的抗疟活性，IC 50和IC 90值在低nM范围内，但对哺乳动物细胞（尤其是高度耐药的胶质母细胞瘤细胞系）具有很高的细胞毒性。新设计的化合物显示出高的DNA结合特性，尤其是对于富含GC的结构域。总之，与疟原虫寄生虫相比，这些双重药物似乎更适合作为抗哺乳动物癌细胞的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1021/jm9018383
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)氨基-7-氯喹啉 、 1-(3-chloro-3-phenylpropyl)piperidine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以18%的产率得到N-(7-chloroquinolin-4-yl)-N'-(1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  从4-氨基喹啉和曼尼希碱衍生的双重药物的抗疟疾与细胞毒性性质：与DNA的相互作用。

  摘要：

  报道了设计为潜在抗疟药的新型有机和有机金属双药的合成和生物学评估。通过三步合成，制备了一系列基于4-氨基喹啉的曼尼希碱基，这些碱基在脂肪族氨基侧链中具有变化。还对这些化合物针对恶性疟原虫的氯喹敏感性和耐氯喹性菌株进行了测试，并使用比色β-血红素抑制测定法测定了它们在体外抑制β-血红素形成的能力。几种化合物表现出显着的抗疟活性，IC 50和IC 90值在低nM范围内，但对哺乳动物细胞（尤其是高度耐药的胶质母细胞瘤细胞系）具有很高的细胞毒性。新设计的化合物显示出高的DNA结合特性，尤其是对于富含GC的结构域。总之，与疟原虫寄生虫相比，这些双重药物似乎更适合作为抗哺乳动物癌细胞的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1021/jm9018383

文献信息

• Antimalarial versus Cytotoxic Properties of Dual Drugs Derived From 4-Aminoquinolines and Mannich Bases: Interaction with DNA
  作者：Nicole I. Wenzel、Natascha Chavain、Yulin Wang、Wolfgang Friebolin、Louis Maes、Bruno Pradines、Michael Lanzer、Vanessa Yardley、Reto Brun、Christel Herold-Mende、Christophe Biot、Katalin Tóth、Elisabeth Davioud-Charvet

  DOI：10.1021/jm9018383

  日期：2010.4.22

  The synthesis and biological evaluation of new organic and organometallic dual drugs designed as potential antimalarial agents are reported. A series of 4-aminoquinoline-based Mannich bases with variations in the aliphatic amino side chain were prepared via a three-steps synthesis. These compounds were also tested against chloroquine-susceptible and chloroquine-resistant strains of Plasmodium falciparum

  报道了设计为潜在抗疟药的新型有机和有机金属双药的合成和生物学评估。通过三步合成，制备了一系列基于4-氨基喹啉的曼尼希碱基，这些碱基在脂肪族氨基侧链中具有变化。还对这些化合物针对恶性疟原虫的氯喹敏感性和耐氯喹性菌株进行了测试，并使用比色β-血红素抑制测定法测定了它们在体外抑制β-血红素形成的能力。几种化合物表现出显着的抗疟活性，IC 50和IC 90值在低nM范围内，但对哺乳动物细胞（尤其是高度耐药的胶质母细胞瘤细胞系）具有很高的细胞毒性。新设计的化合物显示出高的DNA结合特性，尤其是对于富含GC的结构域。总之，与疟原虫寄生虫相比，这些双重药物似乎更适合作为抗哺乳动物癌细胞的抗增殖剂。