N-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine | 1361123-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• 英文别名: N'-(7-chloro-4-quinolyl)-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine；N'-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-[(1-methylimidazol-2-yl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1361123-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₅
• 分子量: 315.805
• InChiKey: XPEMKZXFNNBKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [osmium(II)dichloride(η6-p-cymene)]2 、 N-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到(η⁶-p-cymene)(N-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)-ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine)chloroosmium(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  钌（ii）和with （ii）芳烃配合物具有单和双齿氯喹类似物配体的抗疟活性†

  摘要：

  已经合成了八种新的钌和五种新的对-cymene cy半三明治复合物，表征并评估了其抗疟活性。所有复合物均包含基于与抗疟疾药物氯喹有关的4-氯喹啉骨架的配体。配体HL 1-8是水杨醛亚胺衍生物，其中HL 1 = N-（2-（（（2-羟苯基）甲基亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，HL 2-8在3中包含非氢取代基水杨醛亚胺环的位置，即。对于HL 2-8，分别为F，Cl，Br，I，NO 2，OMe和t Bu 。配体HL 9还是含水杨醛亚胺的配体，在水杨醛亚胺部分的3-位和5-位均具有取代基，即N-（2-（（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲基-亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，而HL 10是N-（2-（（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺）已经研究的金属络合物为的[Ru（η 6 -cym）（大号1-8）CL]（RU- 1 -Ru- 8，CYM = p -cymene），[OS（η

  DOI：

  10.1039/c5dt02410b
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.396 g的产率得到N-(2-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  具有螯合氯喹类似物配体的钌 (ii) 芳烃复合物：合成、表征和体外抗疟活性†

  摘要：

  三种新的双齿钌配合物 氯喹类似物配体，[Ru(η 6 -cym)( L 1 )Cl]Cl ( 1 , cym =对伞花烃, L 1 =N -(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine), [Ru(η 6 -cym)( L 2 )Cl]Cl ( 2 , L 2 = N -(2-((1-methyl-1 H -imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-氯喹啉-4-胺) 和 [Ru(η 6 -cym)( L 3 )Cl] ( 3 , L 3 =N- (2-((2-羟基苯基)甲基亚氨基)乙基)-7-氯喹啉-4-胺) 已被合成和表征。此外，还报道了2的 X 射线晶体结构。配合物1–3和配体L 1、L 2和L 3以及化合物N -(2-(双((吡啶-2-基)甲基)氨基)乙基)-7-氯喹啉的抗疟活性-

  DOI：

  10.1039/c2dt12083f

文献信息

• Ruthenium(ii) arene complexes with chelating chloroquine analogue ligands: Synthesis, characterization and in vitro antimalarial activity
  作者：Lotta Glans、Andreas Ehnbom、Carmen de Kock、Alberto Martínez、Jesús Estrada、Peter J. Smith、Matti Haukka、Roberto A. Sánchez-Delgado、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c2dt12083f

  日期：——

  coefficients) have been measured for all ligands and metal complexes. A direct correlation between the D and HAIR50 properties cannot be made because of the relative structural diversity of the complexes, but it may be noted that these properties are enhanced upon complexation of the inactive ligand L3 to ruthenium, to give a metal complex (3) with promising antimalarial activity.

  三种新的双齿钌配合物 氯喹类似物配体，[Ru(η 6 -cym)( L 1 )Cl]Cl ( 1 , cym =对伞花烃, L 1 =N -(2-((pyridin-2-yl)methylamino)ethyl)-7-chloroquinolin-4-amine), [Ru(η 6 -cym)( L 2 )Cl]Cl ( 2 , L 2 = N -(2-((1-methyl-1 H -imidazol-2-yl)methylamino)ethyl)-7-氯喹啉-4-胺) 和 [Ru(η 6 -cym)( L 3 )Cl] ( 3 , L 3 =N- (2-((2-羟基苯基)甲基亚氨基)乙基)-7-氯喹啉-4-胺) 已被合成和表征。此外，还报道了2的 X 射线晶体结构。配合物1–3和配体L 1、L 2和L 3以及化合物N -(2-(双((吡啶-2-基)甲基)氨基)乙基)-7-氯喹啉的抗疟活性-
• Antimalarial activity of ruthenium(<scp>ii</scp>) and osmium(<scp>ii</scp>) arene complexes with mono- and bidentate chloroquine analogue ligands
  作者：Erik Ekengard、Lotta Glans、Irwin Cassells、Thibault Fogeron、Preshendren Govender、Tameryn Stringer、Prinessa Chellan、George C. Lisensky、William H. Hersh、Isa Doverbratt、Sven Lidin、Carmen de Kock、Peter J. Smith、Gregory S. Smith、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1039/c5dt02410b

  日期：——

  falciparum malaria parasite strains. Coordination of ruthenium and osmium arene moieties to the ligands resulted in lower antiplasmodial activities relative to the free ligands, but the resistance index is better for the ruthenium complexes compared to chloroquine. Overall, osmium complexes appeared to be less active than the corresponding ruthenium complexes.

  已经合成了八种新的钌和五种新的对-cymene cy半三明治复合物，表征并评估了其抗疟活性。所有复合物均包含基于与抗疟疾药物氯喹有关的4-氯喹啉骨架的配体。配体HL 1-8是水杨醛亚胺衍生物，其中HL 1 = N-（2-（（（2-羟苯基）甲基亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，HL 2-8在3中包含非氢取代基水杨醛亚胺环的位置，即。对于HL 2-8，分别为F，Cl，Br，I，NO 2，OMe和t Bu 。配体HL 9还是含水杨醛亚胺的配体，在水杨醛亚胺部分的3-位和5-位均具有取代基，即N-（2-（（2-羟基-3,5-二叔丁基苯基）甲基-亚氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺，而HL 10是N-（2-（（1-甲基-1H-咪唑-2-基）甲基氨基）乙基）-7-氯喹啉-4-胺）已经研究的金属络合物为的[Ru（η 6 -cym）（大号1-8）CL]（RU- 1 -Ru- 8，CYM = p -cymene），[OS（η