dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1310570-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1310570-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: AYAUEOBOYXKFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 cis-dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044

文献信息

• Metal-Free Direct 1,6- and 1,2-Difunctionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00479

  日期：2015.3.20

  A metal-free direct remote C-H functionalization triggered by radical trifluoromethylation of alkenes was explored, realizing highly selective 1,6-difunctionalization of alkenes toward valuable trifluoromethyl alpha-hydroxycarbonyl compounds. Furthermore, a metal-free direct intermolecular regioselective 1,2-oxytrifluoromethylation of alkenes is also disclosed. With Tognis reagent as both the CF3 source and oxidant, the reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functionality tolerance under mild metal-free conditions, thus showing great potential for synthetic utility.