dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1310570-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate；dimethyl 2-[3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• CAS: 1310570-36-5
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₇
• 分子量: 349.34
• InChiKey: AYAUEOBOYXKFHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate 在 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver perchlorate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 trans-dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate 、 cis-dimethyl 3-(4-nitrobenzoyl)-4-methylcyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 在 sodium tetramethoxyborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 2-allyl-2-(3-(4-nitrophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  高效金（I）催化未活化烯烃与α-酮的直接分子内加氢烷基化

  摘要：

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100044

文献信息

• Metal-Free Direct 1,6- and 1,2-Difunctionalization Triggered by Radical Trifluoromethylation of Alkenes
  作者：Lin Huang、Sheng-Cai Zheng、Bin Tan、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00479

  日期：2015.3.20

  A metal-free direct remote C-H functionalization triggered by radical trifluoromethylation of alkenes was explored, realizing highly selective 1,6-difunctionalization of alkenes toward valuable trifluoromethyl alpha-hydroxycarbonyl compounds. Furthermore, a metal-free direct intermolecular regioselective 1,2-oxytrifluoromethylation of alkenes is also disclosed. With Tognis reagent as both the CF3 source and oxidant, the reaction exhibits a broad substrate scope with excellent functionality tolerance under mild metal-free conditions, thus showing great potential for synthetic utility.
• Efficient Gold(I)-Catalyzed Direct Intramolecular Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Ketones
  作者：Ya-Ping Xiao、Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.201100044

  日期：2011.5.16

  highly substituted cyclic compounds with excellent yields and good diastereoselectivity. This transformation constitutes the first example of transition‐metal‐catalyzed direct hydroalkylation of unactivated alkenes with simple α‐ketone groups in the absence of additive reagents. Bn=benzyl, Ts=tosyl.

  黄金易于获得：Au I催化的标题反应可轻松高效地获得高度取代的环状化合物，并具有出色的收率和良好的非对映选择性。在没有添加试剂的情况下，这种转变构成了过渡金属催化的具有简单α-酮基的未活化烯烃直接加氢烷基化的第一个例子。Bn ＝苄基，Ts ＝甲苯磺酰基。